[(2R,3S,5S)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-1-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 180737-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5S)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-1-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 180737-31-9
• 化学式: C₃₁H₂₈O₅
• 分子量: 480.56
• InChiKey: MXMYBLDWNCGWBZ-YTCPBCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5S)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-1-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 硫酸 、 水 、 苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-1-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 、 magnesium 、 cadmium(II) chloride 作用下， 生成 [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-1-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 、 [(2R,3S,5S)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-1-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763

文献信息

• Efficient epimerization of pyrene and other aromatic C-nucleosides with trifluoroacetic acid in dichloromethane
  作者：Yu Lin Jiang、James T Stivers

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02481-4

  日期：2003.1

  Trifluoroacetic acid has been found to be an efficient and non-oxidative catalyst for the epimerization of pyrene and other C-nucleosides in dichloromethane at ambient temperature. Aspects of the epimerization mechanism are also elucidated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.