3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester | 94447-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 94447-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: AHFHXQPNVYWHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 N-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备2-异恶唑啉的改进方法

  摘要：

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91313-4