pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 1187620-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1187620-69-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: ABNFKHYPFNBZEL-LWSSLDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 gold(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of β- and α-Arabinofuranosides and Application to Cell Wall Motifs of M. tuberculosis

  摘要：

  Propargyl 1,2-orthoesters of arabinose are exploited for the synthesis of 1,2-trans furanosides; easily accessible 1,2-trans ribofuranosides are converted to challenging 1,2-cis-arabinofuranosides by oxidoreduction. Utility of these protocols was demonstrated by the successful synthesis of major structural motifs present in the cell surface of Mycobacterium tuberculosis. Key furanosylations were carried out under gold-catalyzed glycosidation conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400931p
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of β- and α-Arabinofuranosides and Application to Cell Wall Motifs of M. tuberculosis

  摘要：

  Propargyl 1,2-orthoesters of arabinose are exploited for the synthesis of 1,2-trans furanosides; easily accessible 1,2-trans ribofuranosides are converted to challenging 1,2-cis-arabinofuranosides by oxidoreduction. Utility of these protocols was demonstrated by the successful synthesis of major structural motifs present in the cell surface of Mycobacterium tuberculosis. Key furanosylations were carried out under gold-catalyzed glycosidation conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400931p

文献信息

• Stable Benzylic (1-Ethynylcyclohexanyl)carbonates Protect Hydroxyl Moieties by the Synergistic Action of [Au]/[Ag] Catalytic System
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00016

  日期：2019.6.7

  subjected to the benzylation successfully using a catalytic amount of gold phosphite and silver triflate. Furthermore, the protocol is suitable for even protecting menthol, cholesterol, serine, disaccharide OH, and furanosyl-derived alcohol easily. The often-utilized olefins and benzoates, as well as benzylidene-, silyl-, Troc-, and Fmoc-protecting groups do not get affected during the newly identified

  寡糖和糖苷的化学合成要求利用许多保护基团，这些保护基团可以安装或脱保护，而不会影响存在的其他官能团。苄醚通常用于聚糖的合成，因为它们可以在中性条件下进行氢解。但是，苄基醚的安装通常是在强碱性条件下使用苄基卤化物进行的。很多时候，强碱性条件会对某些其他敏感功能（例如酯）有害。后来引入的试剂，例如三氯乙亚氨酸苄基酯和BnOTf都不易保存，因此，非常需要一种新方法。从[Au] / [Ag]催化的糖苷反应中得到提示，我们确定了一种方法，该方法能够保护羟基为苄基，p-甲氧基苄基或萘甲基甲醚，使用容易获得且稳定的碳酸盐试剂。使用催化量的亚磷酸金和三氟甲磺酸银成功地对许多糖类衍生的醇进行了苄基化反应。此外，该协议适用于轻松保护薄荷醇，胆固醇，丝氨酸，二糖OH和呋喃糖基衍生的醇。在新确定的方案中，经常使用的烯烃和苯甲酸酯以及亚苄基，甲硅烷基，Troc和Fmoc保护基不会受到影响。证明了区域选择性保护和一锅安装的苄基和对甲氧基苄基醚。
• Glycosyl fluorides from <i>n</i>-pentenyl-related glycosyl donors — Application to glycosylation strategies
  作者：Bert Fraser-Reid、J. Cristobal Lopez、Paloma Bernal-Albert、Ana M. Gomez、Clara Uriel、Juan Ventura

  DOI：10.1139/cjc-2012-0285

  日期：2013.1

  fluorides by a variety of methods. In the case of NPGs, Barluenga’s reagent, bis(pyridinium)iodonium(I)tetrafluoroborate (IPy2BF4), gives good yields of glycosyl fluorides when HF–pyridine complex is used as an additional fluoride source. NPOEs can be activated either by a combination of electrophilic iodonium (Barluenga’s reagent) and HBF4 or by the action of HF–pyridine complex. The ensuing glycosyl

  正戊烯基糖苷 (NPG) 和正戊烯基原酸酯 (NPOE) 已通过多种方法转化为糖基氟。在 NPG 的情况下，当使用 HF-吡啶复合物作为额外的氟化物来源时，Barluenga 试剂双（吡啶鎓）碘鎓（I）四氟硼酸盐（IPy2BF4）可产生良好的糖基氟化物产率。NPOE 可以通过亲电子碘鎓（Barluenga 试剂）和 HBF4 的组合或通过 HF-吡啶复合物的作用被激活。当遇到 NPG 时，随之而来的糖基氟化物会形成一对半正交的糖基供体。
• Glycosyl Vinylogous Carbonates as Glycosyl Donors by Metal-Free Activation
  作者：Niteshlal Kasdekar、Gulab Walke、Kshitij Deshpande、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02427

  日期：2022.5.6

  nucleophile known as a glycosyl donor and an aglycon, respectively, are involved. Glycosyl donors often contain a leaving group at the anomeric carbon that upon reaction with activator(s) results in a highly reactive electrophilic species reported as an oxycarbenium ion contact pair that will then be attacked by the aglycon. Therefore, identification of the correct glycosyl donor and activation protocol

  糖缀合物的合成采用糖基化反应，其中涉及分别称为糖基供体和苷元的亲电子试剂和亲核试剂。糖基供体通常在异头碳上含有离去基团，其在与活化剂反应后产生高反应性亲电子物质，报告为氧碳鎓离子接触对，然后将被糖苷配基攻击。因此，识别正确的糖基供体和激活方案对于合成所有糖缀合物至关重要。最近发现的 [Au]/[Ag] 催化的乙炔基环己基糖基碳酸酯的活化是一种用于合成糖苷、寡糖和糖缀合物的通用方法。在这项工作中，确定稳定的糖基乙烯基碳酸酯在亚化学计量的 TfOH 存在下发生糖苷化。该反应速度快，适用于同时含有 C2-醚和 C2-酯的供体。用 C2-醚定位的供体产生对 1,2- 具有更高选择性的异头混合物顺式糖苷，而具有 C2-酯的那些产生 1,2-反式选择性糖苷。该方法的多功能性通过使用超过 25 种底物进行糖基化来证明。此外，通过成功合成结核分枝杆菌细胞壁的支链五阿拉伯呋喃糖苷部分，证明了糖基乙烯基碳酸酯供体的效用。
• Reaction of 1,2-Orthoesters with HF−Pyridine: A Method for the Preparation of Partly Unprotected Glycosyl Fluorides and Their Use in Saccharide Synthesis
  作者：J. Cristóbal López、Juan Ventura、Clara Uriel、Ana M. Gómez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ol901630d

  日期：2009.9.17

  Glycosyl fluorides can be prepared In an efficient manner by treatment of pyranose- or furanose-derived 1,2-orthoesters, with hydrogen fluoride pyridine (HF-py). The method is compatible with the presence of a variety of protecting groups, including tert-butyldiphenyl silyl ethers, and can be applied to sugar derivatives with free hydroxyl groups, thus avoiding the need for the protection-deprotection steps.