methyl 2-deoxy-5-O-hexadecyl-β-D-erythro-pentofuranoside | 103954-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-5-O-hexadecyl-β-D-erythro-pentofuranoside
• CAS: 103954-58-1
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄
• 分子量: 372.589
• InChiKey: FRHDHABRXUMYGK-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-hexadecyl-β-D-erythro-pentofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 溴 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-deoxy-5-O-hexadecyl-3-O-phosphocholyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-脱氧-D-赤-戊糖的环状血小板活化因子类似物。

  摘要：

  报道了一种合成血小板活化因子（PAF）的手性环状类似物的方法。用氯氧化磷处理2-脱氧-D-赤-戊糖的适当取代的衍生物，然后用胆碱对甲苯磺酸盐处理，可以高收率产生环状磷脂。进一步的化学修饰会产生其他化合物，包括旋光性的γ-丁内酯，例如2-脱氧-5-O-十六烷基-3-O-磷胆酰基-D-赤型戊酮-1、4-内酯和2-脱氧-3-O-十六烷基-5-O-磷胆酰基-D-赤-戊基-1，4-内酯。所有磷脂都是PAF诱导的人血小板聚集的弱拮抗剂，而两个类似物是弱激动剂。提出的化学方法对于合成其他构象受限的PAF类似物应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85026-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3-O-benzyl-5-O-hexadecyl-β-D-erythro-pentofuranoside 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-deoxy-5-O-hexadecyl-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-脱氧-D-赤-戊糖的环状血小板活化因子类似物。

  摘要：

  报道了一种合成血小板活化因子（PAF）的手性环状类似物的方法。用氯氧化磷处理2-脱氧-D-赤-戊糖的适当取代的衍生物，然后用胆碱对甲苯磺酸盐处理，可以高收率产生环状磷脂。进一步的化学修饰会产生其他化合物，包括旋光性的γ-丁内酯，例如2-脱氧-5-O-十六烷基-3-O-磷胆酰基-D-赤型戊酮-1、4-内酯和2-脱氧-3-O-十六烷基-5-O-磷胆酰基-D-赤-戊基-1，4-内酯。所有磷脂都是PAF诱导的人血小板聚集的弱拮抗剂，而两个类似物是弱激动剂。提出的化学方法对于合成其他构象受限的PAF类似物应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85026-1