2-chloro-6-(hydroxylamino)-9-β-D-ribofuranosylpurine | 133832-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-6-(hydroxylamino)-9-β-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-chloro-6-(hydroxyamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 133832-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₅
• 分子量: 317.689
• InChiKey: AJQBSVAXODDVFF-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate 在 甲醇 、 氨 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-chloro-6-(hydroxylamino)-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和1-脱氮嘌呤核糖核苷和脱氧核糖核苷：合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（羟氨基）嘌呤和-1-脱氮嘌呤核苷，并测试了它们的抗肿瘤和腺苷脱氨酶抑制活性。所有检查的分子均显示出与参考化合物6-（羟基氨基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（HAPR）和ara-A相当的体外活性，其ID50为0.9 microM至约100 microM。1-脱氮嘌呤9、12和17的6-羟基氨基衍生物以及被保护的化合物13是ADA的抑制剂，而嘌呤衍生物4和6以及硝基化合物11和16对该酶具有抗性。7-（羟氨基）-3-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，细胞毒性较小，但是该系列中活性最高的ADA抑制剂（Ki = 2.7 x 10（-7）），可大大增强ara-A的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a044

文献信息

• NOVEL ADENOSINE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0607367A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US5430027A
  申请人：——

  公开号：US5430027A

  公开（公告）日：1995-07-04
• US5589467A
  申请人：——

  公开号：US5589467A

  公开（公告）日：1996-12-31
• [EN] NOVEL ADENOSINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE L'ADENOSINE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1993023417A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Novel substituted adenosine derivatives of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X represents hydrogen, halogen, amino, perhalomethyl, acetamido, cyano, C1-6-alkyl, C1-6-alkoxy, C1-6-alkylthio or C1-6-alkylamino; R1 is -NR2R3, -YR4, wherein Y is oxygen or sulphur; R2 is C1-6-alkyl; R3 is phenyl or C1-6-alkyl, which may be substituted with phenyl or phenoxy; R4 is naphthyl; partly saturated naphthyl; C1-6-alkyl, which may be substituted with phenoxy or phenyl, which may be substituted with nitro, halogen or amino; or C3-8-cycloalkyl, which may be substituted with phenyl or phenoxy, which have been found useful for treating central nervous system ailments.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés substitués de l'adénosine de la formule (I) ou des sels de ceux-ci acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, X représente un hydrogène, un halogène, un amino, un perhalométhyle, un acétamido, un cyano, un (C1-C6)alkyle, un (C1-C6)alcoxy, un (C1-C6)alkylthio, ou un (C1-C6)alkylamino; R1 est un -NR2R3, ou un -YR4, où Y est un oxygène ou un soufre; R2 est un (C1-C6)alkyle; R3 est un phényle ou un (C1-C6)alkyle, qui peut être substitué par un phényle ou un phénoxy; R4 est un naphtyle; un naphtyle partiellement saturé; un (C1-C6)alkyle, qui peut être substitué par un phénoxy ou un phényle, ceux-ci pouvant être substitués par un nitro, un halogène ou un amino; ou un (C3-C8)cycloalkyle, qui peut être substitué par un phényle ou un phénoxy. Il a été trouvé que ces dérivés sont utiles pour le traitement de maladies du système nerveux central.
• [EN] A METHOD OF TREATING DISORDERS RELATED TO CYTOKINES IN MAMMALS<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIEES AUX CYTOKINES CHEZ LES MAMMIFERES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997033591A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) A method of treating disorders related to cytokines such as TNF$g(a) in mammals. The disorder is an autoimmune disorder, inflammation, arthritis, type I or type II diabetes, multiple sclerosis, stroke, osteoporosis, septic shock or menstrual complications.(FR) Procédé de traitement d'affections associées aux cytokines telles que le facteur de nécrose des tumeurs $g(a) (TNF$g(a)) chez les mammifères. Cette affection peut être une affection auto-immune, une inflammation, l'arthrite, le diabète de type I ou II, la sclérose en plaques, une attaque, l'ostéoporose, un choc septique ou des complications menstruelles.