(1Z,6Z)-4-Isopropenyl-1,7-dimethyl-cyclodeca-1,6-diene | 139952-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1Z,6Z)-4-Isopropenyl-1,7-dimethyl-cyclodeca-1,6-diene
• 英文别名: (1Z,6Z)-1,7-dimethyl-4-prop-1-en-2-ylcyclodeca-1,6-diene
• CAS: 139952-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OKCOTLBUFDUTPV-QKPPEBSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6Z)-(R)-9-Isopropenyl-2,6-dimethyl-cyclodeca-2,6-dienone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1Z,6Z)-4-Isopropenyl-1,7-dimethyl-cyclodeca-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过α-苯基亚硫基酮的分子内烷基化合成环癸烷衍生物

  摘要：

  衍生自R-（-）-香芹酮的无环ω-甲苯磺酰氧基-α-苯基亚磺酰基酮1a进行分子内烷基化，以高收率得到环癸烯酮衍生物2a。硫化物氧化为亚砜并热消除苯基亚磺酸，得到的酮8大概是由Exosubane酮9的Diels-Alder二聚化产生的，它是主要产物，环内的α，β-不饱和酮7是次要产物。用LAH还原7并用三氧化硫-吡啶配合物，然后用LAH处理烯丙醇产物10，得到（Z），（Z）-1,6-环癸二烯11以及其他三种次要产品，可能包括倍半萜，helminthogermacrene（3）。与主要对苯亚磺酸进行外消旋的酮亚砜2b相反，由酮2a制得的羟基亚砜12b进行了大部分内消旋，得到了含有（Z），（Z）-1,5的烯丙基醇13。 -环癸二烯系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80576-7