4-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol | 1245498-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-5-phenyl-imidazole；4-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
• CAS: 1245498-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LLRMHWKEAGYQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  从酮和醛模块合成二取代和三取代的咪唑：激酶抑制剂的途径。

  摘要：

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01844

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2-(4-O-β-D-glucosidoxyphenyl)-4,5-disubstituted imidazoles
  作者：V. S. Taile、K. M. Hatzade、P. K. Gaidhane、V. N. Ingle

  DOI：10.1002/jhet.433

  日期：——

  series of 2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-disubstituted imidazoles (1a–e) prepared from α-diketones, ammonium acetate, and p-hydroxybenzaldehyde, which were glucosylated by using α-acetobromoglucose to form 2-(4-O-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-glucosidoxyphenyl)-4,5-disubstituted imidazoles (2a–e) which on catalytic deacetylation with CH3ONa in methanol afforded the title compound 2-(4-O-β-D-glucosidoxyphenyl)-4,5-disubstituted

  由α-二酮，乙酸铵和对羟基苯甲醛制得的一系列2-（4-羟基苯基）-4,5-二取代的咪唑（1a–e），通过使用α-乙酰溴葡萄糖将其糖基化形成2-（4 - ø - β- d -2,3,4,6-四ø -乙酰基glucosidoxyphenyl）-4,5-二取代的咪唑（2A-E ），将其用CH催化脱乙酰3 ONA在甲醇，得到标题化合物2 -（4- O - β- D-葡萄糖苷氧基苯基）-4,5-二取代咪唑（3a–e）。通过元素分析和仪器技术对化合物进行表征，相似地，研究了标题化合物的抗微生物和抗真菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。