R,S-(+/-)-dimethyl(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)sulphonium bromide | 19158-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: R,S-(+/-)-dimethyl(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)sulphonium bromide
• 英文别名: Dimethyl(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)sulphonium bromide；α-Methylphenacyl-dimethylsulfonium bromide；dimethyl-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)sulfanium;bromide
• CAS: 19158-70-4
• 化学式: Br*C₁₁H₁₅OS
• 分子量: 275.209
• InChiKey: CLKBCAJLFMGSSE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R,S-(+/-)-dimethyl(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)sulphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(Dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-取代羰基稳定的锍叶立德与琥珀酸酐的反应

  摘要：

  结果表明，通过用 50% 氢氧化钠水溶液处理相应的锍盐，可以方便地制备各种 α-取代的羰基稳定的锍叶立德。锍叶立德与琥珀酸酐的反应通过一步程序以 5% 至 14% 的产率提供呋喃衍生物。通过红外光谱、核磁共振谱、降解及其对碱和酸的行为证实了呋喃衍生物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.161
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴代叔丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 R,S-(+/-)-dimethyl(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)sulphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  醛和酮与叔丁基溴-二甲基亚砜的反应

  摘要：

  反应的醛和酮与“卜吨溴-ME 2 SO”系统产生相应的α-bromoderivatives 2.在酮的情况下，是可能的，是在更高度取代的α位只获得溴化。在反应条件稍作改动的情况下（添加以“原位”形成二甲基（2-氧代-2-苯基烷基）s盐3或α-甲基硫代衍生物4。）在结晶过程中，二甲基（lm溴化物）（3h）会自发分解。单晶X射线分析证明两种对映体

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88443-x

文献信息

• Synthesis and evaluation of furan, thiophene, and azole bis[(carbamoyloxy)methyl] derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Wayne K. Anderson、Allen N. Jones

  DOI：10.1021/jm00378a006

  日期：1984.12

  3-triazole (14), 3-phenylisoxazole (15), 3-phenylisothiazole (16), 2-phenylthiazole (17), and 2-phenyloxazole (18). None of the bis(carbamates) prepared was active against murine P388 lymphocytic leukemia. Pyrrole bis(carbamates) 20 and 21, which exhibited antileukemic activity, also showed reactivity toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine while the inactive bis(carbamates) were unreactive in the 4-(p-nitrobenzyl)pyridine

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。
• Synthesis and spontaneous resolution by crystallization of R,S-(±)-dimethyl(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)sulphonium bromide. X-Ray structure and absolute configuration of the R-enantiomer
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Elisabetta Armani、Giovanna Gasparri Fava、Marisa Ferrari Belicchi

  DOI：10.1039/c39830001196

  日期：——

  R,S-(±)-Dimethyl(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)sulphonium bromide (3a), obtained from 1-phenylpropanone by bromination with t-buty bromide–dimethyl sulphoxide and further reaction with dimethyl sulphide, undergoes spontaneous resolution of its two enantiomers upon crystallization, as demonstrated by a single crystal X-ray analysis and assignment of absolute configuration (R).

  R，S-（±）-二甲基（1-甲基-2-氧代-2-苯基乙基）溴化s （3a），是从1-苯基丙酮经叔丁基溴-二甲亚砜溴化，再与二甲基硫醚反应制得的，单晶X射线分析和绝对构型（R）的赋值表明，它们的两个对映体在结晶时会自发拆分。