(MIDA boryl)(phenyl)methyl isocyanate | 1380504-14-2

• 英文名称: (MIDA boryl)(phenyl)methyl isocyanate
• CAS: 1380504-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BN₂O₅
• 分子量: 288.068
• InChiKey: JAGJYSCPMDPGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (MIDA boryl)(phenyl)methyl isocyanate 在 四(三苯基膦)钯 CuCl 、 DMBA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino(phenyl)methyl MIDA boronate
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methyliminodiacetylboryl)-2-phenylacetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(MIDA boryl)(phenyl)methyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d

文献信息

• α-Boryl Isocyanides Enable Facile Preparation of Bioactive Boropeptides
  作者：Adam Zajdlik、Zezhou Wang、Jennifer L. Hickey、Ahmed Aman、Aaron D. Schimmer、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201302818

  日期：2013.8.5

  Entry to bioactive boropeptides: MIDA‐containing α‐boryl isocyanides are isolable molecules which allow one‐step access to boroalkyl‐functionalized heterocycles as well as biologically active boropeptides through a multicomponent approach. Among these derivatives are 6‐boromorpholinones, novel borocycles with nanomolar IC50 values for 20S proteasome inhibition. MIDA=N‐methyliminodiacetyl.

  进入生物活性的生物肽：含有MIDA的α-硼基异氰化物是可分离的分子，允许通过多组分方法一步一步进入硼烷基官能化的杂环以及生物活性的生物体肽。这些衍生物中有6-硼吗啉酮，这是新颖的具有 20S蛋白酶体抑制作用的纳摩尔IC 50值为50的硼环。MIDA = N-甲基亚氨基二乙酰