1,3-bis(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol | 1260495-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1260495-15-5
• 化学式: C₁₉H₃₄N₆O
• 分子量: 362.519
• InChiKey: BJFZFCLVFOSOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 1,3-diazido 2-propanol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到1,3-bis(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CuAAC条件下对称的1,4-二取代-1,2,3-三联唑的合成及其抗真菌和抗锥虫活性的评价

  摘要：

  背景：锥虫，如原生动物利什曼原虫（Leishmania spp。），对麦角固醇有需求，而麦角固醇不存在于哺乳动物细胞膜中。麦角甾醇的合成的抑制将是具有杀菌作用的化合物的新靶标，并且双三唑通过该机理显示出锥虫杀灭活性。在过去的几十年中，真菌感染的发生率以惊人的速度增长。这既与免疫功能低下人群的增长有关，又与对可用抗真菌药有抗性的菌株的出现有关。因此，寻找潜在的新抗真菌剂面临挑战。 目的：该研究旨在通过优化的铜（I）催化炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）合成1,4-二取代-1,2,3-双三唑，并评估其抗真菌和抗锥虫病活性。 方法：按照CuAAC反应策略，计划以二叠氮化物为间隔基合成对称的双三唑。为了评估对称双三唑合成的最佳条件，选择了hex-1-yne 2作为主要化合物，并使用了多种催化剂，以CuSO4.5H2O为最佳条件，选择了（3：1）炔：重氮化学计量关系。 。为了制备对称的双三唑合成中的多样性，将1

  DOI：

  10.2174/1573406414666181024111522

文献信息

• Zeo-Click Chemistry: Copper(I)-Zeolite-Catalyzed Cascade Reaction; One-Pot Epoxide Ring-Opening and Cycloaddition
  作者：Thirupathi Boningari、Andrea Olmos、Benjaram M. Reddy、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1002/ejoc.201000802

  日期：2010.11

  Copper(I)-modified zeolites, especially Cu I -USY, proved to be very efficient catalysts in multi-component reactions of epoxides with sodium azide and terminal alkynes. Such catalysts allow highly regio- and stereoselective syntheses of hydroxymethylated triazoles. These heterogeneous, modified zeolites can easily be recovered and reused. Moreover, the cascade reaction was best performed in water

  铜 (I) 改性沸石，尤其是 Cu I -USY，被证明是环氧化物与叠氮化钠和末端炔烃的多组分反应中非常有效的催化剂。这种催化剂允许羟甲基化三唑的高度区域和立体选择性合成。这些异质改性沸石可以很容易地回收和再利用。此外，级联反应最好在室温下在水中进行，使所有过程真正绿色。详细研究揭示了 Cu I 改性沸石在环氧化物开环和环加成步骤中所起的作用。