((2S,5R,6S)-5-acetoxy-6-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 34254-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2S,5R,6S)-5-acetoxy-6-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: methyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 2,6-diacetate；[(2S,3R,6S)-3-acetyloxy-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 34254-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: GFBABKLUOPGYEF-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5R,6S)-5-acetoxy-6-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-3,4-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 咪唑 、 碘仿 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到((2S,5R,6S)-5-acetoxy-6-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXIII. Thio-Sugars III. Radical Catalyzed Thione-Thiol Rearrangement of Cyclic Thionocarbonates on a Pyranose Ring: Formation of cis-Arranged Cyclic Thiolcarbonates.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Shinsuke NOGUCHI、Kimihiro KANEMITSU、Yoshiyuki SATO、Kyoko KAKIMOTO、Yumiko IWAKURA、Shinzo HOSOI

  DOI：10.1248/cpb.45.971

  日期：——

  Pyranoside 3, 4-cis-thionocarbonates, under radical-promoted reaction conditions (method A, B, or C, described in the text), gave O-S rearrangement products, 3, 4-thiolcarbonates of cis-stereochemistry, in accepTable yields.2, 3-Thionocarbonates of trans-stereochemistry also gave the rearrangement products of cis-stereochemistry preferentially in method B (photolysis with hexabutyldistannane). Although regio-control of the product was not satisfactory in most cases, some of the results suggested that the regioselectivity of the reaction is markedly influenced by the stereochemistry of the anomeric position of the substrates. The products were converted to thioglycosides(peracetate forms) by conventional means.

  吡喃糖苷 3, 4-顺式硫代碳酸酯在自由基促进的反应条件下（方法 A、B 或 C，如本文所述）以可接受的产率生成 O-S 重排产物，即顺式立体化学的 3, 4-硫醇碳酸酯。2在方法B（用六丁基二锡烷光解）中，反式立体化学的3-硫代碳酸酯也优先产生顺式立体化学的重排产物。尽管在大多数情况下产物的区域控制并不令人满意，但一些结果表明反应的区域选择性明显受到底物异头位置的立体化学的影响。通过常规方法将产物转化为硫代糖苷（全乙酸盐形式）。
• Palladium-assisted carbohydrate reactions I. Sodium cyanoborohydride-promoted allylic rearrangements of C-6 substituted pyranoside glycals.
  作者：Lois V. Dunkerton、Kevin T. Brady、Farhana Mohamed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86900-2

  日期：1982.1

  Methoxypalladation of C-6 substituted pyranoside glycals followed by addition of sodium cyanoborohydride gives allylic rearrangement products in good yield with excellent regio-and stereoselectivity.

  C-6取代的吡喃糖苷乙二醇的甲氧基palpalation，然后添加氰基硼氢化钠，可以以良好的收率和良好的区域选择性和立体选择性提供烯丙基重排产物。
• Haque, Ekramul Mohammed; Kikuchi, Tohru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1016 - 1029
  作者：Haque, Ekramul Mohammed、Kikuchi, Tohru、Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Haque, Md. Ekramul; Kikuchi, Tohoru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 1, p. 430 - 433
  作者：Haque, Md. Ekramul、Kikuchi, Tohoru、Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Banaszek, Anna, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 583 - 598
  作者：Banaszek, Anna

  DOI：——

  日期：——