4-mercaptomethylcarbostyril | 132657-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-mercaptomethylcarbostyril
• 英文别名: 4-(mercaptomethyl)quinolin-2(1H)-one；4-(sulfanylmethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 132657-26-2
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: OHQVJQBBQYNVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercaptomethylcarbostyril 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-((2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)methyl) (R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计结核分枝杆菌CYP121抑制剂的底物片段化。

  摘要：

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600248
• 作为产物：
  描述：

  在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 4-mercaptomethylcarbostyril
  参考文献：
  名称：

  改良 Riemschneider 反应作为合成香豆素和 1-氮杂香豆素硫醚的新途径

  摘要：

  摘要 研究了 4-硫氰基甲基香豆素/1-氮杂香豆素与醇的反应。在伯醇和仲醇的情况下，反应导致硫醇的形成。与叔醇的反应导致硫醚的形成。X 射线研究证实了热稳定硫醚的结构。基于使用荧光的动力学研究，已经为改良的 Riemschneider 反应提出了一种涉及脱羧 C-S 键形成的合理机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1499744
• 作为试剂：
  描述：

  色酮-3-甲酸 、 异氰环已烷 在 4-mercaptomethylcarbostyril 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到N-cyclohexyl-3,4-dihydro-4-oxo-2H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  将异氰酸酯共轭加入至色酮3-羧酸：一种有效的一锅法合成色原4-酮2-羧酰胺†

  摘要：

  我们报告了一种新型的路易斯酸催化的异氰酸酯，色酮3-羧酸和亲核试剂的串联反应。一个实验上非常简单的过程，涉及在路易斯酸催化剂存在下使用微波辐射，仅需几分钟，就可以高收率地得到代表性的色酮-2-羧酰胺和色酮-2-羧酰胺基-3-酯。 。这种前所未有的策略在形式上等同于将异氰酸酯共轭添加到迈克尔受体上。

  DOI：

  10.1039/c2ob07011a

文献信息

• Kulkarni; Patil; Kulkarni, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 8, p. 693 - 695
  作者：Kulkarni、Patil、Kulkarni

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, GEETA M.;PATIL, VEMANNA D.;KULKARNI, MANOHAR V., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 693-695
  作者：KULKARNI, GEETA M.、PATIL, VEMANNA D.、KULKARNI, MANOHAR V.

  DOI：——

  日期：——