methyl 2-phenylheptanoate | 1534433-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-phenylheptanoate
• CAS: 1534433-67-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LESZCJABWCCOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenylheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (Z)-1-(1H-indol-1-yl)-2-phenylhept-1-en-1-yl allyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型电子缺陷型膦基恶唑啉配体促进了钯催化的无环酯当量的α，β-脱氢。

  摘要：

  新的电子缺陷型膦氧恶唑啉（PHOX）配位体可以实现Pd催化的全取代N-酰基烯丙基烯醇碳酸酯的脱羧脱氢反应。该反应从Z-烯醇碳酸酯开始进行，仅以高E / Z选择性提供脱氢产物，而E-烯醇碳酸酯仅具有较小的脱氢作用而提供α-烯丙基化产物。反应进行的范围很广，衍生自N-酰基吲哚的Z-烯醇碳酸酯可提供无环的形式的α，β-不饱和酯当量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.065
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 、 N-(butylsulfinyl)benzamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(ppy)₂(dtbbpy)]PF₆ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到methyl 2-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的脱硫策略

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201802710

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols Using the Competing Enantioselective Conversion Method
  作者：Alexander S. Burns、Alexander J. Wagner、Jennifer L. Fulton、Kyle Young、Armen Zakarian、Scott. D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01189

  日期：2017.6.2

  A method for determining the absolute configuration of β-chiral primary alcohols has been developed. Enantioenriched alcohols were acylated in the presence of either enantiomer of the enantioselective acylation catalyst HBTM, and the faster reaction was determined by measuring product conversion using 1H NMR spectroscopic analysis. An empirical mnemonic was developed that correlates the absolute configuration

  已经开发出确定β-手性伯醇的绝对构型的方法。在对映选择性酰化催化剂HBTM的任何一种对映异构体的存在下，将富含对映体的醇酰化，并通过使用1 H NMR光谱分析测量产物转化率来确定更快的反应。开发了经验助记符，其将醇的绝对构型与更快反应的催化剂相关联。该方法成功的底物包括在立体异构中心带有“指导基团”的伯醇。指导基团包括芳烃，杂芳烃，烯酮和卤化物。
• Nickel-Catalyzed Direct Arylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Amides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja411715v

  日期：2014.1.22

  The Ni-catalyzed, direct arylation of C(sp(3))-H (methyl and methylene) bonds in aliphatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with aryl halides is described. Deuterium-labeling experiments indicate that the C-H bond cleavage step is fast and reversible. Various nickel complexes including both Ni(II) and Ni(0) show a high catalytic activity. The results of a

  描述了 Ni 催化的 C(sp(3))-H（甲基和亚甲基）键在脂肪族酰胺中的直接芳基化，其中包含一个 8-氨基喹啉部分作为与芳基卤化物的双齿导向基团。氘标记实验表明 CH 键裂解步骤快速且可逆。包括 Ni(II) 和 Ni(0) 在内的各种镍配合物显示出高催化活性。一系列机理实验的结果表明，催化反应不是通过 Ni(0)/Ni(II) 催化循环进行，而是通过 Ni(II)/Ni(IV) 催化循环进行。