4-methoxycarbonylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole | 130202-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
• 英文别名: methyl N-[[(4R)-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 130202-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: PWNKAEXOQSBYLW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole 、 氢化铝锂 、 盐酸 生成 4-methylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ISHIZUKA, NATSUKI;SHIRO, MOTOO;MAKISUMI, YASUO, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 827-837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]indol-9-yl]-ethanone 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 4-methoxycarbonylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3- b ]吲哚：合成，绝对构型，构象和镇痛活性

  摘要：

  合成了（R）-和（S）-4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3- b ]吲哚（2），并对其构象进行了研究。（RS）-（2）被发现是有效的非麻醉镇痛剂。关键步骤是使用分子内吲哚格利雅反应，将吲哚基烷基硫化物（S）-和（R）-（9）区域和立体特异性环化为（10）的两个对映体。建立了光学纯度和绝对构型。（R）-（2）的镇痛活性比（S）强）-异构体。（2）的硫代吡喃并环部分通过X射线和NMR方法显示为具有侧链的假轴取向的半椅子构型。在（2）的对-溴苄氨基衍生物的晶体结构中，发现两个六元芳环采用垂直的边对面排列，这导致我们提出了药物-受体结合的模型。讨论了构型和构象影响镇痛活性的作用。

  DOI：

  10.1039/p19900000827