methyl 2-O-methyl-3,4-O-(methylethylidene)-β-D-galactopyranoside | 157068-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-3,4-O-(methylethylidene)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-[O³,O⁴-isopropylidene-O²-methyl-β-D-galactopyranoside；Methyl-[O³,O⁴-isopropyliden-O²-methyl-β-D-galactopyranosid；[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
• CAS: 157068-70-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: RSBZJCMJEKADSW-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-3,4-O-(methylethylidene)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-2-O-methyl-6-O-(phenylmethyl)-β-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Ezomycin Model Glycosylation

  摘要：

  A model glycosylation reaction for application to the synthesis of the ezomycin class of antibiotics is described. The ezoaminuroic thioglycoside donor 13, with a reduced and protected C-6 position and trifluoroacetamide at C-3, was prepared from the Cerny epoxide 7 by a nine-step procedure. The model D-pulo-pyranoside acceptor 20, which closely resembles an actual acceptor in the vicinity of the reacting axial hydroxyl, was synthesized from methyl beta-D-galactopyranoside 14. Glycosylation with N-iodosuccinimide/triflic acid as promoter gave the disaccharide 21 in 90% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00096a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O³,O⁴-isopropylidene-O²-methyl-O⁶-nitro-β-D-galactopyranoside) 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 methyl 2-O-methyl-3,4-O-(methylethylidene)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Methyl- and 2,6-Dimethylgalactose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01269a026