(S,E)-2-[3-(2-benzylallyloxy)pent-1-enyl]furan | 944130-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-[3-(2-benzylallyloxy)pent-1-enyl]furan
• CAS: 944130-45-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: MFYSWIVVRALJCQ-DXRVJIQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-[3-(2-benzylallyloxy)pent-1-enyl]furan 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 四苯硼钠 、 三环己基膦 、 三苯基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2R,3R,E)-2-benzyl-3-(furan-2-yl)-2-methylhept-4-en-1-ol 、 (2S,3S,E)-2-benzyl-3-(furan-2-yl)-2-methylhept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯烃异构化导致不对称的季碳结构。

  摘要：

  1,1-二取代和三取代的烯丙基醚的化学和立体选择性Ir（I）催化异构化以及所得的烯丙基乙烯基醚的原位[3,3]σ重排提供了季碳立体中心的高度立体选择性。烯烃异构化-克莱森重排（ICR）序列允许以优异的非对映异构建立相邻的四级-三级立体中心关系。对映选择性季碳合成的几种补充策略直接来自ICR反应设计。

  DOI：

  10.1021/ol0706511
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 在 (-)-1,7,7-trimethyl-3-morpholinobicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (S,E)-2-[3-(2-benzylallyloxy)pent-1-enyl]furan
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯烃异构化导致不对称的季碳结构。

  摘要：

  1,1-二取代和三取代的烯丙基醚的化学和立体选择性Ir（I）催化异构化以及所得的烯丙基乙烯基醚的原位[3,3]σ重排提供了季碳立体中心的高度立体选择性。烯烃异构化-克莱森重排（ICR）序列允许以优异的非对映异构建立相邻的四级-三级立体中心关系。对映选择性季碳合成的几种补充策略直接来自ICR反应设计。

  DOI：

  10.1021/ol0706511