1-(4-bromophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran | 1135540-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 1135540-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: PAYMIQGISOKSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-bromobenzyl fluoride 、 对溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以80%的产率得到1-(4-bromophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  C-F键断裂和分子内小号Ñ与O-和N-亲核试剂2反应烷基氟化物的

  摘要：

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo802819p