3-(2-chlorophenyl)-N-(8-quinolinyl)propanamide | 1097466-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-N-(8-quinolinyl)propanamide
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1097466-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: BSWFPTDRRZLRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-N-(8-quinolinyl)propanamide 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1-(8-quinolinyl)-4-(2-chlorophenyl)azetidinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酰胺未活化的C（sp 3）–H键的分子内胺化立体选择性合成二氮杂双环β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02532

文献信息

• Efficient Palladium-Catalyzed C–H Fluorination of C(sp3)–H Bonds: Synthesis of β-Fluorinated Carboxylic Acids
  作者：Qihua Zhu、Dezhong Ji、Tingting Liang、Xueyan Wang、Yungen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01774

  日期：2015.8.7

  A novel and facile process for direct fluorination of unactivated C(sp3)–H bonds at the β position of carboxylic acids was accomplished by a palladium(II)-catalyzed C–H activation. The addition of Ag2O and pivalic acid was found to be crucial for the success of this transformation. This reaction provides a versatile strategy for the synthesis of β-fluorinated carboxylic acids.

  通过钯（II）催化的C–H活化作用，可以实现一种新颖且简便的方法，可直接氟化羧酸β位上未活化的C（sp3）–H键。发现Ag 2 O和新戊酸的添加对于该转化的成功至关重要。该反应为合成β-氟化羧酸提供了一种通用的策略。
• N-喹啉基取代的β-内酰胺类化合物及其药物 组合物和合成方法与应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103524486B

  公开（公告）日：2016-03-02

  通式（I）所示的N-喹啉基取代的β-内酰胺化合物，式中，R1、R2是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基；R3是H或C1-25的直链或支链的烃基、芳基，或者与R1或R2形成取代或未取代的5～8元环，所述的5～8元环含或不含杂原子，所述的杂原子可以是N、O、S；R4、R5是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基,硝基、磺酸基和卤素，所述的卤素是F、Cl、Br、I。本发明还提供这些化合物的合成方法，含有所述化合物的药物组合物，及所述化合物在β-内酰胺酶抑制剂的药物制备中的应用。
• Palladium-Catalyzed Unactivated C(sp³)–H Bond Activation and Intramolecular Amination of Carboxamides: A New Approach to β-Lactams
  作者：Wen-Wu Sun、Pei Cao、Ren-Qiang Mei、Yue Li、Yuan-Liang Ma、Bin Wu

  DOI：10.1021/ol403364k

  日期：2014.1.17

  An efficient method to synthesize the beta-lactams with high regioselectivity via Pd-catalyzed C(sp(3))-H bond activation and intramolecular arnination of simple and readily available aminoquinoline carboxamides was demonstrated. C6F5I plays a significant role in the formation of the C-N bond of the four-membered ring beta-lactams. High yield along with wide substrate scope and functional group tolerance makes this reaction applicable to build natural-product-derived beta-lactams. This method has been applied to the efficient synthesis of the beta-lactamase inhibitor MK-8712.