(3Z)-2,5-dioxo-3-pentenyl acetate | 104909-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z)-2,5-dioxo-3-pentenyl acetate
• 英文别名: [(Z)-2,5-dioxopent-3-enyl] acetate
• CAS: 104909-00-4
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: VNGSMVZRTOETLV-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-2,5-dioxo-3-pentenyl acetate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-acetoxymethyl-2,4,6,13-tetraoxapentacyclo[5.5.1.0^3.11.0^5,9.0^8,12]tridecane
  参考文献：
  名称：

  化学拆分法合成光学活性四氧杂笼化合物

  摘要：

  近年来，多环笼化合物的合成和化学试验已引起相当大的关注。1 该领域报告的绝大多数工作都涉及碳环笼化合物。这些笼状化合物在 o ret i cal 或 ganic chem 中发挥了关键作用，尝试提供刚性和 10 个对称框架作品，用于评估提出的关于或有机分子。此外，这些笼状化合物的一些前体是合成多环非天然和天然产品的重要组成部分。近年来，杂环笼化合物也受到了合成和机械方面的重视。研究的主要目的是希望比较碳笼化合物与其杂环类似物的反应谱。最近，我们设想杂环笼化合物的合成和化学方面的研究可以大大扩展它们的范围和用途。2 有一些关于化学 3 和 syn 的报告

  DOI：

  10.1002/jccs.200000032
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurfuryl acetate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3Z)-2,5-dioxo-3-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Scope and Mechanism of Interstrand Cross-Link Formation by the C4′-Oxidized Abasic Site

  摘要：

  The C4'-oxidized abasic site (C4-AP) is a commonly formed DNA lesion, which generates two types of interstrand cross-links (ICLs). The kinetically favored cross-link consists of two full length strands and forms reversibly and exclusively with dA. Cross-link formation is attributed to condensation of C4-AP with the N6-amino group of dA. Formation of the thermodynamic ICL involves cleavage of the strand containing C4-AP on the T-side of the lesion. The ratios and yields of the ICLs are highly dependent upon the local sequence. Product analysis of enzyme-digested material reveals that the ICL with dA is a cyclic adduct. Formation of the thermodynamically favored cross-link is catalyzed by the surrounding DNA sequence and occurs favorably with dC and dA but not with dG or dT. Mechanistic studies indicate that beta-elimination from C4-AP is the rate-limiting step in the formation of the thermodynamic ICL and that the local DNA environment determines the rate constant for this reaction. The efficiency of ICL formation, the stability of the thermodynamic products, and their possible formation in cells (Regelus, P.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 14032) suggest that these lesions will be deleterious to the biological system in which they are produced.

  DOI：

  10.1021/ja903404v

文献信息

• Oxidation of furans with dimethyldioxirane
  作者：Brian M. Adger、Collette Barrett、Joseph Brennan、M. Anthony McKervey、R. W. Murray

  DOI：10.1039/c39910001553

  日期：——

  Dimethyldioxirane reacts rapidly at room temperature in acetone with a variety of furans, furnishing in high yield products of oxidative ring opening and, with 2-furanmethanol, 2H-pyran-3(6H)-one via subsequent ring closure.

  二甲基二噁烷在室温下与多种呋喃在丙酮中快速反应，生成氧化开环的高产率产物，且与2-呋喃甲醇反应后可通过后续的环闭合生成2H-吡喃-3(6H)-酮。
• Photooxygenation of furans in the presence of trimethylsilyl cyanide. Oxidative cyanation of furans
  作者：Isao Saito、Yueh-Hsiung Kuo、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84636-5

  日期：——
• SAITO ISAO; KUO YUEH-HSIUNG; MATSUURA TERUO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 24, 2757-2760
  作者：SAITO ISAO、 KUO YUEH-HSIUNG、 MATSUURA TERUO

  DOI：——

  日期：——