((3a'R,4'R,6'R,6a'S)-4'-(2-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-6'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)methanol | 929543-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ((3a'R,4'R,6'R,6a'S)-4'-(2-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-6'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)methanol
• CAS: 929543-86-2
• 化学式: C₂₈H₄₀ClN₅O₇
• 分子量: 594.108
• InChiKey: RVPYMPWVNXYVFM-ZRXGXNMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3a'R,4'R,6'R,6a'S)-4'-(2-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-6'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)methanol 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-amino-9-((1R,2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-methylcyclopentyl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 ((3a'R,4'R,6'R,6a'S)-4'-(2-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-6'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007