(2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-5-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 922494-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-5-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 922494-14-2
• 化学式: C₁₈H₂₈NO₁₁P
• 分子量: 465.394
• InChiKey: NBQCNINUFMETIF-YYIAUSFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-5-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三氯乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]methyl-[(3S,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-6,10,14,18,22,26,30,34-octaenoxy]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dihydrosolanesyl analogues of β-d-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol with promising antimycobacterial activity

  摘要：

  Two new hydrolytically stable analogues of beta-D-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol, the donor substrate for mycobacterial arabinosyltransferase, have been prepared. Biological evaluation of these compounds in vitro against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain revealed a promising activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.151
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-6-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hexan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 三氯化硼 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-5-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dihydrosolanesyl analogues of β-d-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol with promising antimycobacterial activity

  摘要：

  Two new hydrolytically stable analogues of beta-D-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol, the donor substrate for mycobacterial arabinosyltransferase, have been prepared. Biological evaluation of these compounds in vitro against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain revealed a promising activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.151