(6S)-(6-2H1)-1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-β-D-galactopyranose | 91876-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-(6-2H1)-1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (6S)-[6-²H₁]-1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-6-(S)-2H1-α-D-galactopyranose
• CAS: 91876-37-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 391.336
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-FYVFZMBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-(6-2H1)-1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S)-<6-2H>Methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Refn, Susanne, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, p. 469 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (6S)-(6-2H1)-1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  甘草糖苷中保护基与侧链构象的相互作用。远程取代基对糖基化影响的调节？

  摘要：

  一系列苯基2,3,6-三-O-苄基-β-d-硫代半乳糖和吡喃葡糖苷及其6 S-氘代异位异构体的合成和构象分析，其中4-位的保护基有系统性的变化位置，进行说明。对于吡喃半乳糖苷，将4-O-苄基醚替换为4-O-链烷酰基或芳酰基酯会导致侧链种群发生少量但可测量的位移，远离反式，构象构型，并有利于构式，反式构象剂。另一方面，在吡喃葡萄糖苷系列中，用4-O-链烷酰基或芳酰基酯代替4-O-苄基醚会导致反式，薄纱构象构象体的数量少量增加，但可测量的增加，但以薄纱结为代价。 ，gauche整合者。讨论了这些构象变化对糖基供体的异头反应性作为保护基的功能的众所周知的变化的可能调节作用，增加了在糖基化的过渡态观察到较大变化的可能性。用一系列乙基2,3,4-三-O-苄基-β-d-硫代吡喃葡萄糖苷进行的可比研究表明，未观察到侧链人口对改变O6保护基有重大影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01459

文献信息

• Ohrui, Hiroshi; Nishida, Yoshihiro; Meguro, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 4, p. 1049 - 1054
  作者：Ohrui, Hiroshi、Nishida, Yoshihiro、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• BOCK, KLAUS;REFN, SUSANNE, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 6, 469-472
  作者：BOCK, KLAUS、REFN, SUSANNE

  DOI：——

  日期：——