cis-2-butene-1,1,1-d3 | 110597-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-2-butene-1,1,1-d3
• 英文别名: (Z)-1,1,1-trideuteriobut-2-ene
• CAS: 110597-08-5
• 化学式: C₄H₈
• 分子量: 59.0837
• InChiKey: IAQRGUVFOMOMEM-SVDZDFQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-butene-1,1,1-d3 在 氧气 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4,4-Trideuterio-3-hydroperoxybut-1-ene 、 1,1-dideuterio-3-deuterioperoxybut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  单线态氧和 N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与烯烃的烯反应中间体

  摘要：

  已经研究了单线态氧与顺-和反-2-丁烯-1,1,1-d 3 之间的反应。发现产物同位素效应 (k H /k D ) 分别为 1.38 和 1.25。类似地，N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 很容易与这些底物反应，并显示出更大 (5.36, 1.29) 但方向相同的同位素效应。2-Methyl-1-propene-3,3,3-d 3 与单线态氧不反应，但很容易与 PTAD 反应，产物同位素效应为 1.25

  DOI：

  10.1021/ja00165a053
• 作为产物：
  描述：

  cis-butenyl-1,1-d2 mesylate 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到cis-2-butene-1,1,1-d3
  参考文献：
  名称：

  单线态氧和 N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与烯烃的烯反应中间体

  摘要：

  已经研究了单线态氧与顺-和反-2-丁烯-1,1,1-d 3 之间的反应。发现产物同位素效应 (k H /k D ) 分别为 1.38 和 1.25。类似地，N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 很容易与这些底物反应，并显示出更大 (5.36, 1.29) 但方向相同的同位素效应。2-Methyl-1-propene-3,3,3-d 3 与单线态氧不反应，但很容易与 PTAD 反应，产物同位素效应为 1.25

  DOI：

  10.1021/ja00165a053

文献信息

• Stereochemical dependence of isotope effects in the ene reaction of N-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with isomers of butene-d3
  作者：Michael Orfanopoulos、Christopher S. Foote、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95637-5

  日期：1987.1

  The magnitude of the primary isotope effect of the title reaction depends on the relative stereochemistry of the competing groups, being large when the groups are cis and small when they are on opposite sides of the double bond. An intermediate such as a diaziridinium imide is required to rationalize the results.

  标题反应的主要同位素效应的大小取决于竞争基团的相对立体化学，当基团为顺式时较大，而当它们在双键的相对侧时较小。需要一种中间体，例如二叠氮基亚胺来使结果合理化。