benzyl 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 965-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-ethyl-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate；4-Ethyl-5-formyl-3-methyl-pyrrolcarbonsaeure-(2)-benzylester
• CAS: 965-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00159450
• 分子量: 271.316
• InChiKey: XVXYAGCYQBAFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 氢气 作用下， 生成 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成途径来合成细菌绿素

  摘要：

  A，C-二乙烯基卟啉与活化的亲二烯体的反应产生稳定的bis Diels-Alder加合物，其吸收波长大于735 nm的光。这提供了方便的一般途径来产生类似细菌绿素的生色团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80636-k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-acetyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 benzyl 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrophens: Pyrrole-Based Hexadentate Ligands Tailor-Made for Uranyl (UO₂²⁺) Coordination and Molecular Recognition

  摘要：

  介绍了一种新颖的含吡咯的 Schiff 碱配体系统（称为“pyrrophen”），其特征是有取代的苯基连接器（R1 = R2 = H (H2L1); R1 = R2 = CH3 (H2L2)），并且其结合口袋是基于大环物种进行建模的。这些配体通过吡咯氢键在固态下与中性 CH3OH 结合。铀盐阳离子（UO22+）与 H2L1–2 的相互作用产生了平面六角双锥铀复合物，而 Cu2+ 和 Zn2+ 复合物在相同条件下被发现自组装为二核螺旋配合物 (M2L2) 与 H2L1 结合。UO22+ 相对于 Zn2+ 的优良结合提供了对铀盐相较于其他金属物种的分子识别的见解。对这些复合物的结构特征进行了研究，特别关注 UO22+ 配位环境的特征，这些特征使它们与其他相关的 salophen 和 porphyrinoid 复合物有所区别。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00439

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 1. Syntheses of C-methylated chlorins based on 1-pyrrolines (3,4-dihydropyrroles)
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Roger J. Snow

  DOI：10.1039/p19840002725

  日期：——

  Two routes are explored for the synthesis of chlorins geminally substituted in the reduced ring; both involve cyclisations of 1-pyrroline (3,4-dihydropyrrole) systems promoted by copper(II) salts. In the preferred synthesis, a pyrrolomethyl-1-pyrroline is combined with a 5-bromo-5′-bromomethyl-pyrromethene; though not high yielding, this approach involves few steps from readily prepared building blocks

  探索了在还原环中被二甲基取代的二氢卟酚的合成的两种途径。两者都涉及由铜（II）盐促进的1-吡咯啉（3,4-二氢吡咯）系统的环化。在优选的合成中，吡咯甲基-1-吡咯啉与5-溴-5'-溴甲基-吡咯亚甲基结合；尽管收率不高，但这种方法涉及从准备就绪的构建基块开始的几个步骤。
• Decarboxylative arylation of substituted pyrroles <i>N</i>-protected with 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM)
  作者：Carlotta Figliola、Sarah M. Greening、Connor Lamont、Brandon R. Groves、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2017-0402

  日期：2018.6

  Palladium-catalyzed decarboxylative arylation is reported using pyrroles N-protected with the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group and featuring 2-, 3-, and 4-substituents about the pyrrolic ...

  据报道，钯催化的脱羧芳基化使用被 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团 N-保护的吡咯，并具有关于吡咯的 2-、3- 和 4- 取代基...
• Pyrrophens: Pyrrole-Based Hexadentate Ligands Tailor-Made for Uranyl (UO₂²⁺) Coordination and Molecular Recognition
  作者：Jacob T. Mayhugh、Julie E. Niklas、Madeleine G. Forbes、John D. Gorden、Anne E. V. Gorden

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00439

  日期：2020.7.20

  Derivatives of a novel pyrrole-containing Schiff base ligand system (called “pyrrophen”) are presented which feature substituted phenylene linkers (R1 = R2 = H (H2L1); R1 = R2 = CH3 (H2L2)) and a binding pocket modeled after macrocyclic species. These ligands bind neutral CH3OH in the solid state through pyrrolic hydrogen-bonding. The interaction of the uranyl cation (UO22+) and H2L1–2 yields planar hexagonal bipyramdial uranyl complexes, while the Cu2+ and Zn2+ complexes were found to self-assemble as dinuclear helicate complexes (M2L2) with H2L1 under identical conditions. The favorable binding of UO22+ over Zn2+ provides insight into the molecular recognition of uranyl over other metal species. Structural features of these complexes are examined with special attention to features of the UO22+ coordination environment which distinguish them from other related salophen and porphyrinoid complexes.

  介绍了一种新颖的含吡咯的 Schiff 碱配体系统（称为“pyrrophen”），其特征是有取代的苯基连接器（R1 = R2 = H (H2L1); R1 = R2 = CH3 (H2L2)），并且其结合口袋是基于大环物种进行建模的。这些配体通过吡咯氢键在固态下与中性 CH3OH 结合。铀盐阳离子（UO22+）与 H2L1–2 的相互作用产生了平面六角双锥铀复合物，而 Cu2+ 和 Zn2+ 复合物在相同条件下被发现自组装为二核螺旋配合物 (M2L2) 与 H2L1 结合。UO22+ 相对于 Zn2+ 的优良结合提供了对铀盐相较于其他金属物种的分子识别的见解。对这些复合物的结构特征进行了研究，特别关注 UO22+ 配位环境的特征，这些特征使它们与其他相关的 salophen 和 porphyrinoid 复合物有所区别。
• Reactions on solid supports part I: Novel preparation of α-formyl pyrroles from α-methylpyrroles by oxidation with thallium (III) nitrate on clay
  作者：Anthony H. Jackson、K.R.Nagaraja Rao、N.Sim Ooi、Esther Adelakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81758-5

  日期：1984.1

  Treatment of α-methylpyrroles with thallium (III) nitrate/Montmorillonite clay affords the corresponding α-formylpyrroles in excellent yields.

  用硝酸al（III）/蒙脱土处理α-甲基吡咯以优异的产率得到相应的α-甲酰基吡咯。
• Reactions on solid supports part V : The mechanism of oxidation of α-methylpyrroles to α-formylpyrroles by thallium nitrate on clay
  作者：Anthony H. Jackson、K.R.Nagaraja Rao、Elizabeth Smeaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99095-6

  日期：1989.1

  Evidence is presented to show that the clay-catalysed thallium nitrate oxidation of α-methylpyrroles to α-formylpyrroles involves formation of an intermediate nitrate ester which subsequently undergoes elimination of nitrite.

  提供的证据表明，粘土催化的α-甲基吡咯的硝酸al氧化为α-甲酰基吡咯涉及形成中间体硝酸酯，其随后进行亚硝酸盐的消除。

表征谱图