3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose | 26291-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 26291-75-8；81114-49-0；109200-09-1；128461-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: NRSDEVGSKCECBF-OAHBRNHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5,6-Di-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Achab, Said; Das, Bhupesh C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 727 - 732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Anhydro-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex--3-enofuranose 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 反应 28.5h， 生成 3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Achab, Said; Das, Bhupesh C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 727 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protecting groups that incorporate a 4-pentenyl acetal moiety can be cleaved under neutral conditions1
  作者：Zufan Wu、D.R Mootoo、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82394-1

  日期：1988.1

  their 4-pentenyloxymethyl (POM) ethers, and regenerated therefrom by treatment with NBS in CH3CN/H2O. Ketones and aldehydes are converted into ketals by reaction with 5-hexen-1,2-diol. Regeneration occurs by treatment with NBS or Hg(OAc)2 in aqueous media. Vicinal diols are converted into acetals by reaction with 4-pentenal. Deprotection is achieved by sequential oxidative and reductive steps.

  可以将醇作为它们的4-戊烯氧基甲基（POM）醚进行保护，并通过在CH 3 CN / H 2 O中用NBS处理从中再生。酮和醛通过与5-hexen-1,2-二醇反应转化为缩酮。通过在水性介质中用NBS或Hg（OAc）2处理进行再生。通过与4-戊烯反应，将邻二醇转化为缩醛。脱保护通过顺序的氧化和还原步骤来实现。