5,5-dimethyl-L-proline | 67639-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-L-proline
• 英文别名: (L)-5-dimethylproline；5,5-dimethylproline；(2S)-5,5-dimethylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 67639-74-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: DEMIRSVUSWJCFT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  246.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-L-proline 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-Y(Ot-Bu)-dmP-OH
  参考文献：
  名称：

  在含有非天然脯氨酸类似物 5,5-二甲基脯氨酸的牛胰腺核糖核酸酶 A 的三肽片段中保留顺式脯氨酸构象

  摘要：

  注意力集中在 l-5,5-二甲基脯氨酸 (dmP) 作为替代品将 l-脯氨酸 (Pro) 锁定在肽和蛋白质的顺式构象中，以防止带有顺式 X-Pro 肽基团的蛋白质发生顺式/反式异构化展开。已经开发出获得光学纯的 l-dmP 并将这种空间位阻残基作为三肽中的中心残基的方法，这些残基适合片段偶联以制备合成蛋白质。基于牛胰核糖核酸酶 A (RNase A) 中残基 92-94 (Tyr-Pro-Asn:YPN) 和 113-115 (Asn-Pro-Tyr: NPY) 的序列，其中 X-Pro 肽组是在顺式构象中，合成了三肽 Ac-Tyr-dmP-Asn (YdmPN) 和 Ac-Asn-dmP-Tyr (NdmPY)，并通过 2D 1H 核磁共振 (NMR) 光谱确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1021/ja9930317
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基脯氨酸 生成 5,5-dimethyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  在含有非天然脯氨酸类似物 5,5-二甲基脯氨酸的牛胰腺核糖核酸酶 A 的三肽片段中保留顺式脯氨酸构象

  摘要：

  注意力集中在 l-5,5-二甲基脯氨酸 (dmP) 作为替代品将 l-脯氨酸 (Pro) 锁定在肽和蛋白质的顺式构象中，以防止带有顺式 X-Pro 肽基团的蛋白质发生顺式/反式异构化展开。已经开发出获得光学纯的 l-dmP 并将这种空间位阻残基作为三肽中的中心残基的方法，这些残基适合片段偶联以制备合成蛋白质。基于牛胰核糖核酸酶 A (RNase A) 中残基 92-94 (Tyr-Pro-Asn:YPN) 和 113-115 (Asn-Pro-Tyr: NPY) 的序列，其中 X-Pro 肽组是在顺式构象中，合成了三肽 Ac-Tyr-dmP-Asn (YdmPN) 和 Ac-Asn-dmP-Tyr (NdmPY)，并通过 2D 1H 核磁共振 (NMR) 光谱确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1021/ja9930317

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIZINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018039531A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  This application relates to substituted fused pyrrole compounds of formula I, and pharmaceutical compositions comprising them which inhibit HBV replication, and methods of making and using them. Formula (I)

  这种应用涉及到式I的取代融合吡咯化合物，以及包含它们的抑制HBV复制的药物组合物，以及制备和使用它们的方法。公式（I）
• [EN] AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDES AMINÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2014005197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A method for the synthesis of an amino acid analogue or a salt, solvate, derivative, isomer or tautomer thereof comprising the steps of: (i) subjecting an amino acid containing a metathesisable group to metathesis with a compound containing a complementary metathesisable group of formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)) wherein R1 and R2 are independently selected from H and substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl; each R3 is either absent or independently selected from a heteroatom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl, and a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group interrupted by one or more heteroatoms; and each X is independently selected from H and an effector molecule; in the presence of a reagent to catalyse the metathesis to form a dicarba bridge between the amino acid containing a metathesisable group and the compound containing a complementary metathesisable group; and (ii) reducing the dicarba bridge to form a saturated dicarba bridge, wherein the reagent used to catalyse step (i) also catalyses step (ii).

  一种合成氨基酸类似物或其盐、溶剂合物、衍生物、异构体或互变异构体的方法，包括以下步骤：(i)将含有可与交换反应的基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物进行交换反应，所述化合物的化学式为(I)或(II)：(化学式(I), (II))其中R1和R2分别独立地选自H和取代或未取代的C1至C4烷基；每个R3要么不存在，要么独立地选自一个杂原子、一个取代或未取代的C1至C20烷基，以及一个被一个或多个杂原子中断的取代或未取代的C1至C20烷基基团；每个X独立地选自H和一个效应分子；在存在催化交换反应的试剂的情况下，形成含有可与交换反应基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物之间的二碳桥；(ii)还原二碳桥以形成饱和的二碳桥，其中用于催化步骤(i)的试剂也催化步骤(ii)。
• [EN] IMPROVED PEPTIDYL CALCINEURIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS AMÉLIORÉS DE LA PEPTIDYL-CALCINEURINE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2016033368A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Improved calcineurin inhibitors and methods of using these improved calcineurin inhibitors to inhibit calcineurin-NFAT signaling in cells and in subjects are disclosed.

  揭示了改良的钙调神经酰胺酶抑制剂及其在细胞和受试者中用于抑制钙调神经酰胺酶-NFAT信号的方法。