3',5'-Di-O-isobutyryl-N⁶-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine | 342630-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-Di-O-isobutyryl-N⁶-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine
• CAS: 342630-67-5
• 化学式: C₂₇H₄₁N₆O₆
• 分子量: 545.659
• InChiKey: RQZPWOFVBXKSGT-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Di-O-isobutyryl-N⁶-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N⁶-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides

  摘要：

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12355
• 作为产物：
  描述：

  9-(2'-deoxy-3',5'-di-O-isobutyryl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-purin-6(9H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3',5'-Di-O-isobutyryl-N⁶-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides

  摘要：

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12355