3,5,7-trinitroindole | 90348-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5,7-trinitroindole
• 英文别名: 3,5,7-Trinitro-1H-indole
• CAS: 90348-35-9
• 化学式: C₈H₄N₄O₆
• 分子量: 252.143
• InChiKey: FTLHGMONOFOYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,5,7-trinitroindole
  参考文献：
  名称：

  通过羟吲哚的硝化反应生成3,3,5,7-四硝基吲哚和3,5,7-三硝基吲唑

  摘要：

  羟吲哚的硝化（HNO 3 / H 2 SO 4）得到3,3,5,7-四硝基氧吲哚（1c），该环很容易开环并脱羧为4,6-二硝基-2-（dimtromclhyl）苯胺（4b） ，然后可以将其环化为3,5,7-三硝基吲唑（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02139-9

文献信息

• Syntheses of gem-dinitro heterocyclic compounds, their ring-opening reactions and transformations into indoles, indazoles and benzoxazinones
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman、Thomas Brimert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00570-0

  日期：1999.8

  The synthesis of some novel 3,3,5,7-tetranitrooxindoles and 4,4-dinitropyrazol-5-ones and their behaviour towards various nucleophiles and electrophiles are reported. Reactions with hydroxide ions or secondary amines produced salts of e.g. 2-amino-3,5-dinitrophenyldinitromethane, which subsequently could be further transformed into indazoles, indoles or benzoxazinones depending upon substrate and conditions

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。