4-[(2Z)-2-戊烯-3-基]吗啉 | 13654-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-[(2Z)-2-戊烯-3-基]吗啉
• 中文别名: 吗啉,4-(1-乙基-1-丙烯基)-(9CI)
• 英文名称: 4-(1-ethyl-1-propenyl)morpholine
• 英文别名: 3-morpholino-2-pentene；4-(1-ethyl-propenyl)-morpholine；4-Pent-2-en-3-ylmorpholine
• CAS: 13654-48-3
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: IVDKYUOUZKYWNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2Z)-2-戊烯-3-基]吗啉 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Acetyl-3-methyl-4-oxohexansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of enamines in the presence of organic anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a016
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-戊酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(2Z)-2-戊烯-3-基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸 ZnCl2 促进 1,2,4,5-四嗪与烯胺的 N1/N4 1,4-环加成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪与预先形成或原位生成的烯胺的选择性 N1/N4 1,4-环加成（与 C3/C6 1,4-环加成相比）的第二个例子，现在由路易斯酸 ZnCl 2促进并描述了扩展的范围。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子（N1/N4 与 C3/C6）之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的逆向 [4 + 2] 环加成损失和芳构化提供 1,2,4-三嗪。优化反应参数，通过酮原位生成烯胺简化其实施，定义 3,6-双（硫代甲基）-1,2,4,5-四嗪的烯胺反应范围，探索 1,2,详细介绍了4,5-四嗪的适用范围，以及产品1,2,4-三嗪的代表性应用。这项工作建立并进一步扩展了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下直接从易于获得的酮中一步高效地区域选择性合成 1,2,4-三嗪。它扩展了我们最近用芳基共轭烯胺报道的溶剂（六氟异丙醇）氢键促进反应的底物范围，允许使用简单的酮衍生烯胺并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00543

文献信息

• Visible Light Induced Photocatalytic Conversion of Enamines into Amides
  作者：David Wang、Jing Li、Shunyou Cai、Jietao Chen、Yaohong Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378205

  日期：——

  A series of enamines were photocatalytically cleaved to produce amide products under simple visible-light irradiation from a 45 W household light bulb. Mechanistically, the reactions appear to involve photosensitized formation of a singlet oxygen intermediate and a subsequent [2+2] cycloaddition event.

  在 45 W 家用灯泡的简单可见光照射下，一系列烯胺被光催化裂解以产生酰胺产物。从机制上讲，这些反应似乎涉及单线态氧中间体的光敏形成和随后的 [2+2] 环加成事件。
• Generation and trapping of electron-deficient 1,2-cyclohexadienes. Unexpected hetero-Diels–Alder reactivity
  作者：Baolei Wang、Marius-Georgian Constantin、Simarpreet Singh、Yuqiao Zhou、Rebecca L. Davis、F. G. West

  DOI：10.1039/d0ob02285c

  日期：——

  base-mediated (KOt-Bu) elimination, and found to dimerize via an unprecedented formal hetero-Diels–Alder process, followed by hydration. These highly reactive cyclic allene intermediates were also trapped in Diels–Alder reactions by furan, 2,5-dimethylfuran, or diphenylisobenzofuran to afford cycloadducts with high regio- and diastereoselectivity, and could also be intercepted in a hetero-Diels–Alder

  酮基取代的1，2-环己二烯是通过碱基介导的（KO t -Bu）消除而生成的，并发现通过史无前例的正式异Diels-Alder过程二聚，然后水合。这些高反应性的环状丙二烯中间体也通过呋喃，2,5-二甲基呋喃或二苯基异苯并呋喃被困在Diels-Alder反应中，以提供具有高区域和非对映选择性的环加合物，也可能在烯胺的异Diels-Alder工艺中被拦截双亲物。内切/外切立体化学明确地通过腈取代的1,2-环己二烯的X射线晶体学分析。DFT计算表明，用这些异位烯观察到的新型杂-Diels-Alder过程是通过协同的异步环加成机理发生的。
• Enamine chemistry. Part III. Reaction of αβ-unsaturated acid chlorides with enamines of acyclic ketones. Preparation of cyclohexane-1,3-diones
  作者：J. R. Hargreaves、P. W. Hickmott、B. J. Hopkins

  DOI：10.1039/j39680002599

  日期：——

  isopropyl ketone and the dimethylamine enamine of di-isopropyl ketone gave 2,2,4-trimethyl- and 2,2,4,4-tetramethyl-cyclohexane-1,3-diones respectively. The morpholine enamine of dibenzyl ketone gave 3-morpholino-2,4-diphenyl-cyclohex-2-enone which could not be hydrolysed to the cyclohexane-1,3-dione. The mechanism of the reaction is discussed.

  丙烯酰，巴豆酰和甲基丙烯酰氯与二乙基酮的吗啉烯胺反应已显示出2,4-二甲基-，2,4,5-三甲基-和2,4,6-三甲基-环己烷-1， 3-二酮。中间体取代的3-吗啉代环己基-2-烯酮已被分离并表征为其高氯酸盐。乙基异丙基酮的丙烯酰氯和吗啉烯胺和二异丙基酮的二甲基胺烯胺分别得到2,2,4-三甲基-和2,2,4,4-四甲基-环己烷-1,3-二酮。二苄基酮的吗啉烯胺得到3-吗啉代-2，4-二苯基-环己二-2-烯酮，其不能水解为环己烷-1，3-二酮。讨论了反应机理。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives from 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines via Reductive Deoxygenation by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh、Nobuaki Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3595

  日期：1990.12

  derivatives are also obtained by the reaction of α-bromooximes with vinyl ethers and silyl enol ethers in the presence of Na2CO3. Dihydro-1,2-oxazines can be converted into pyrrole derivatives via reductive deoxygenation by treating with Fe3(CO)12 in moderate to excellent yields. Iron carbonyl complexes other than Fe3(CO)12 are also effective for the pyrrole-forming reaction. The efficiency of the complexes

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。
• Alkylation of enamines by α-haloketoximes
  作者：P. Bravo、G. Gaudiano、P.P. Ponti、A. Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93002-9

  日期：1970.1

  Alkylation of several enamines by phenacyl or p-bromophenacyl bromide oxime affords the corresponding alkylated immonium salts III. Mild hydrolysis of these salts in most cases yields the unknown 6-hydroxy-4,5-dihydro-1,2,4H-oxazines (VI). Spectroscopic observation shows that some of these compounds exist in solution only in the cyclic form, some in a ring-chain tautomeric equilibrium with the corresponding

  用苯甲酰基或对-溴苯甲酰基溴肟将几种烯胺烷基化，得到相应的烷基化铵盐III。在大多数情况下，这些盐的轻度水解会产生未知的6-羟基-4,5-二氢-1,2,4 H-恶嗪（VI）。光谱观察表明，这些化合物中的某些仅以环状形式存在于溶液中，某些与相应的γ-肟基羰基化合物V处于环链互变异构平衡中。当VI中存在两个不对称中心时，可在C处观察到快速差向异构化。 -6，大概是通过开放链的形式。已经研究了恶嗪VI的化学行为。当用三氟乙酸处理时，在这些恶嗪之一（VIg）上观察到Beckmann断裂。