2,5-dimethyl-N-(2'-propyn-1'-yl)pyrrole | 54609-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-N-(2'-propyn-1'-yl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole；2,5-dimethyl-1-prop-2-ynylpyrrole
• CAS: 54609-19-7
• 化学式: C₉H₁₁N
• mdl: MFCD12090927
• 分子量: 133.193
• InChiKey: AJIBIWLTIDNRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-N-(2'-propyn-1'-yl)pyrrole 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的氢自动转移进行羰基抗-（α-氨基）烯丙基化：乙炔吡咯作为烯丙基金属亲核试剂的用途

  摘要：

  单个钌络合物催化两个离散的转化，从而将炔属吡咯和醇净转化为羰基抗-（α-氨基）烯丙基化的产物。初始的催化过程使炔能够异构化成动力学上更具反应性的丙二烯。第二种催化过程促进醇向丙二烯的氢转移，形成参与区域和非对映选择性羰基加成的醛-烯丙基钌对。还描述了由2-丙醇介导的醛的相关还原偶联。本发明的催化方法代表了炔烃用作亲核烯丙基金属前体的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02336
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 炔丙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以10 g的产率得到2,5-dimethyl-N-(2'-propyn-1'-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  类固醇和抗癌药的结合物。三，雌烯胺和某些衍生物的合成。

  摘要：

  通过与2,5-己烷-二酮缩合来保护炔丙基胺，得到2,5-二甲基-N-（2'-丙炔-1'-基）吡咯（2）。后者用乙基溴化镁转化为相应的格氏试剂，然后与雌酮四氢吡喃基醚缩合，得到17α-[3'-（2''，5''-二甲基-1''-吡咯基）-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3,17β-二醇3-四氢吡喃基醚（3），产率为85％。乙酸和甲醇裂解四氢吡喃基醚基，羟胺和碳酸氢钠裂解吡咯环，得到17α-（3'-氨基-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3，17β-二醇（1），雌胺。还合成了1的几种衍生物和类似物。雌二醇与雌激素受体结合，RBA为0.0045（雌二醇= 1.0）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90005-x

文献信息

• Copper‐Catalyzed Selective Pyrrole Functionalization by Carbene Transfer Reaction
  作者：Anabel M. Rodríguez、Francisco Molina、M. Mar Díaz‐Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/adsc.201901629

  日期：2020.5.12

  incorporation of carbene groups from diazo compounds, in a process catalyzed by TpxCu complexes (Tpx=hydrotrispyrazolylborate ligand). The reactions take place with a complete selectivity toward the formal insertion of the carbene into the Cα−H bond, leading to alkylated pyrroles, with no modification of the Cβ−H, N−H or C=C bonds of the pyrrole unit. Alkyl substituents at C‐ring as well as alkyl, aryl, allyl

  1 H-吡咯可以通过在Tp x Cu络合物（Tp x =氢三吡唑基硼酸酯配体）催化下，通过重氮化合物中的卡宾基团的引入直接官能化。该反应发生朝向卡宾到C的正式插入一个完整的选择性α -H键，导致烷基化吡咯，与C的没有修饰β -H，N-H或吡咯单元的C = C键。可以容忍C环上的烷基取代基以及N原子上的烷基，芳基，烯丙基或炔烃取代基，该策略可提供20种新的吡咯衍生物。当添加D 2进行反应时，观察到亚甲基部分氘化O起到丢弃卡宾基团直接插入C sp 2 -H键的作用，对吡咯环的替代亲电攻击是可行的。