(+/-)-diisopropyl 1-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate | 158954-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diisopropyl 1-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate
• 英文别名: Diisopropyl (1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphonate；1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 158954-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₅O₄P
• 分子量: 300.335
• InChiKey: WEMPYJNMOLKRBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diisopropyl 1-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate 在 吡啶 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diisopropyl (1-bromo-3-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应

  摘要：

  近年来，通过使用外消旋仲烷基亲电试剂与有机金属试剂的过渡金属催化交叉偶联反应，对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 键形成反应取得了重大进展。在此，我们报告了与杂原子相邻的烷基-烷基键的不对称构建的一般过程，即镍催化的烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应。包括使用容易获得的烯烃，该反应具有相当大的优势，如反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好，使其成为传统亲电-亲核交叉偶联反应的理想替代方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09415
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 亚磷酸二异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-diisopropyl 1-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应

  摘要：

  近年来，通过使用外消旋仲烷基亲电试剂与有机金属试剂的过渡金属催化交叉偶联反应，对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 键形成反应取得了重大进展。在此，我们报告了与杂原子相邻的烷基-烷基键的不对称构建的一般过程，即镍催化的烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应。包括使用容易获得的烯烃，该反应具有相当大的优势，如反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好，使其成为传统亲电-亲核交叉偶联反应的理想替代方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09415

文献信息

• Enzymes in organic chemistry — 5: First and chemo-enzymatic synthesis of α-aminooxyphosphonic acids of high enantiomeric excess
  作者：Martina Drescher、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00174-9

  日期：1997.3

  alpha-Acyloxyphosphonates (+/-)-5a and (+/-)-5b, derived from 3-phenylpropionaldehyde and acetaldehyde. were involved by lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis. Three of the four chiral, non-racemic alpha-hydroxyphosphonates obtained had 99% ee. the fourth 91%. They were transformed chemically into alpha-aminooxyphosphonic acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Determination of absolute configuration of α-hydroxyphosphonates by 31P NMR spectroscopy of corresponding mosher esters
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Li Yong-Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81758-0

  日期：1994.8

  (R)-MTPA esters of alpha-hydroxyphosphonates 1a-h of known absolute configuration were prepared and their P-31 NMR spectra were recorded. The chemical shifts of the P-31 signals of the derivatized (S)-alcohols are consistently downfield relative to the signals of the corresponding (R)-alcohols. A variety of racemic and diastereomeric alpha-hydroxyphosphonates 1i-o and their (R)-MTPA esters were prepared. The P-31 chemical shift differences are large enough to securely assign absolute configurations to alpha-hydroxyphosphonates.
• Hammerschmidt Friedrich, Li Yong-Fu, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10253-10264
  作者：Hammerschmidt Friedrich, Li Yong-Fu

  DOI：——

  日期：——