1-(3-fluorophenyl)-4-penten-1-one | 125997-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-4-penten-1-one
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 125997-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: YUDMTWJZDGNVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-4-penten-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-fluorophenyl)pent-4-en-1-one O-(tert-butyldimethylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的不对称碳醚醚化对二氢恶嗪的高度对映选择性。

  摘要：

  在市售双膦存在下，Pd催化γ，δ-烯基肟与（杂）芳基和烯基卤化物的不对称碳醚化反应，可以实现高度对映体富集的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的直接合成。配体。富含对映体的产物可以容易地转化为具有高保真度的手性转移的官能化醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04123
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的不对称碳醚醚化对二氢恶嗪的高度对映选择性。

  摘要：

  在市售双膦存在下，Pd催化γ，δ-烯基肟与（杂）芳基和烯基卤化物的不对称碳醚化反应，可以实现高度对映体富集的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的直接合成。配体。富含对映体的产物可以容易地转化为具有高保真度的手性转移的官能化醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04123

文献信息

• Pd-catalyzed domino carbonylative–decarboxylative allylation: an easy and selective monoallylation of ketones
  作者：Steven Giboulot、Frédéric Liron、Guillaume Prestat、Benoit Wahl、Mathieu Sauthier、Yves Castanet、André Mortreux、Giovanni Poli

  DOI：10.1039/c2cc32391e

  日期：——

  In the presence of an allyl alcohol, α-chloroacetophenones undergo an allyloxycarbonylation reaction followed by in situ decarboxylative allylation to selectively afford the corresponding monoallylated ketones via a Pd-catalyzed domino sequence. The scope of the reaction was extended to substituted α-chloroacetophenones as well as various allyl alcohols.

  在烯丙醇存在下，α-氯乙酰苯类化合物经历烯丙氧羰基化反应，随后通过原位脱羧烯丙基化反应，经过钯催化的级联序列，选择性地得到相应的单烯丙基化酮类化合物。该反应的适用范围扩展到了取代的α-氯乙酰苯类化合物以及多种烯丙醇类化合物。
• Copper‐Catalyzed Cope‐Type Hydroamination of Nonactivated Olefins toward Cyclic Nitrones: Scope, Mechanism, and Enantioselective Process Development
  作者：Mengru Zhang、Shuang Liu、Hexin Li、Yajing Guo、Na Li、Meihui Guan、Haroon Mehfooz、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902683

  日期：2019.9.25

  remains underdeveloped. Herein we report the copper-catalyzed Cope-type hydroamination of oximes with pendant nonactivated olefins, which enables facile access to a series of five- and six-membered cyclic nitrones under mild conditions. In this study, heterocycle-tethered oximes were employed in the Cope-type hydroamination reaction for the first time. High enantioselectivity was achieved for carbon-tethered

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。
• Synthesis of Borylated Carbocycles by [2 + 2]-Cycloadditions and Photo-Ene Reactions
  作者：Jarett M. Posz、Neetu Sharma、Paige A. Royalty、Yanyao Liu、Christophe Salome、Thomas C. Fessard、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.4c01557

  日期：2024.4.10

  agrochemicals and pharmaceuticals. Here, we present the synthesis of borylated bicyclo[2.1.1]hexanes via crossed [2 + 2]-cycloaddition. Due to the presence of the C–B bond, a variety of structures can be easily prepared that are not accessible by other methods. Moreover, a rare photo-ene reaction is also disclosed, allowing for the diastereoselective synthesis of trisubstituted borylated cyclopentanes.

  饱和双环化合物是农用化学品和药品开发中一类有价值的构建模块。在这里，我们提出了通过交叉[2 + 2]-环加成合成硼酸化双环[2.1.1]己烷。由于 C-B 键的存在，可以轻松制备其他方法无法获得的各种结构。此外，还公开了一种罕见的光烯反应，允许非对映选择性合成三取代的硼基化环戊烷。
• Overman, Larry E.; Renaldo, Alfred F., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 3945 - 3949
  作者：Overman, Larry E.、Renaldo, Alfred F.

  DOI：——

  日期：——
• Selective α-monoallylation of phenyl ketones and benzocycloalkanones under microwave irradiation
  作者：José M. Cid、Juan L. Romera、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.018

  日期：2004.2

  A method for the selective alpha-monoallylation of phenyl ketones and benzocycloalkanones with allyl alcohol under microwave irradation is described. The corresponding alpha-allyl ketones are obtained in moderate to good yields with only minor quantities of diallylation by-products. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.