methyl (4-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-4-α-D-mannopyranoside | 158053-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-4-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3S)-4-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]amino]-3-hydroxy-4-oxobutyl] acetate
• CAS: 158053-79-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₈
• 分子量: 321.328
• InChiKey: WUWYLHCEKWFBBM-MRUJCWFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-4-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到甲基4,6-二脱氧-4-(3-脱氧甘油特窗酰胺基)吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  改进的4,6-二脱氧-4-（3-脱氧-1-甘油-四氢酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成和晶体结构霍乱弧菌O：1

  摘要：

  将可商购的L-高丝氨酸脱氨的粗产物乙酰化，并将形成的2-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢内酯（18）用于N-酰化过氧氨甲酰甲基（4-氨基-4甲基） ，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷，12）及其2，3-O-异亚丙基衍生物。从反应中分离出的主要产物是结晶的甲基4-（4-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-+ ++甘露吡喃糖苷（1，70- 75％）是由最初形成的2'-O-乙酰基衍生物中的乙酰基迁移引起的。1的O-脱乙酰基化得到标题酰胺2。对首次获得结晶的化合物2进行了充分表征，并确定了其晶体结构。Deoxytetronamido衍生物分别为1和2的非对映异构体，通过用2-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-四氢内酯（由D-高丝氨酸制备）对12进行酰化，然后进行脱乙酰基而获得。由它们的光谱特征推导了12与18反应的几种副产物的结构。由于这些副产物是2的各种O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84039-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-氨基-4,6-二脱氧-alpha-D-吡喃甘露糖苷 、 2-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronolactone 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到methyl (4-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-4-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的4,6-二脱氧-4-（3-脱氧-1-甘油-四氢酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成和晶体结构霍乱弧菌O：1

  摘要：

  将可商购的L-高丝氨酸脱氨的粗产物乙酰化，并将形成的2-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢内酯（18）用于N-酰化过氧氨甲酰甲基（4-氨基-4甲基） ，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷，12）及其2，3-O-异亚丙基衍生物。从反应中分离出的主要产物是结晶的甲基4-（4-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-+ ++甘露吡喃糖苷（1，70- 75％）是由最初形成的2'-O-乙酰基衍生物中的乙酰基迁移引起的。1的O-脱乙酰基化得到标题酰胺2。对首次获得结晶的化合物2进行了充分表征，并确定了其晶体结构。Deoxytetronamido衍生物分别为1和2的非对映异构体，通过用2-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-四氢内酯（由D-高丝氨酸制备）对12进行酰化，然后进行脱乙酰基而获得。由它们的光谱特征推导了12与18反应的几种副产物的结构。由于这些副产物是2的各种O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84039-3