ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)butanoate | 134030-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-[4-(t-butyl)phenyl]butanoate；4-(4-tert-butyl-phenyl)-butyric acid ethyl ester；4-(4-tert-Butyl-phenyl)-buttersaeure-aethylester；Ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)butanoate
• CAS: 134030-39-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: IELTXVBKZJKOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)butanoate 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 7-tert-butyl-3,4-dihydronaphthalene-1,2-dicarboxycyclic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Substituents on the Phenanthrene—Bromine Addition Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01301a003
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 31.08h， 生成 ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有抗革兰氏阳性菌和分枝杆菌物种（包括结核分枝杆菌）活性的新型抗菌剂

  摘要：

  过去十年中细菌耐药性的惊人增加以及感染新疗法的急剧减少导致医疗保健行业出现问题。结核病 (TB) 主要由结核分枝杆菌引起，每年导致 140 万人死亡。艾滋病毒与多重耐药性和广泛耐药性结核病株共同感染的全球威胁已经出现。在这方面，在本文中，以简单、有效的途径合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其评估为针对几种分枝杆菌属物种的潜在药剂。这些是通过立体特异性过程合成的，用于结构活性关系 (SAR) 研究。最低抑菌浓度 (MIC) 测定表明酯12 ,图13和20表现出比利福平（一种当前的一线抗分枝杆菌化学治疗剂）更大的针对耻垢分枝杆菌的体外活性。基于这些研究，丙烯酸酯20已被开发为潜在的先导化合物，发现其对结核分枝杆菌的 MIC 值为 0.4 μg/mL 。介绍了该系列的 SAR 和生物活性；迈克尔受体机制似乎对这一系列类似物的有效活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.011

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Direct and Unified Access to Carbon Radicals from Aliphatic Alcohols by Cost‐Efficient Titanium‐Mediated Homolytic C−OH Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Chinatsu Miki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/anie.202112533

  日期：2022.3

  combination of “TiCl2(cat)” and Zn (cat=catecholate) facilitates the homolytic cleavage of “non-activated” alcohol C−O bonds. All aliphatic primary, secondary and tertiary alcohols serve as good substrates. This method was applied to radical conjugate addition reactions successfully, and mechanistic studies indicate that alkyl chlorides are not intermediates. The active species is a 1 : 2 complex of alkoxide

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。
• Uncovering the On-Pathway Reaction Intermediates for Metal-Free Atom Transfer Radical Addition to Olefins through Photogenerated Phenalenyl Radical Anion
  作者：Paramita Datta、Debojyoti Roy、Divya Jain、Shiv Kumar、Swagata Sil、Anup Bhunia、Jyotishman Dasgupta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.3c05688

  日期：2024.3.1

  powerful approach for atom transfer radical addition (ATRA) while generating the desired intermediates that are otherwise difficult to access with traditional methods. However, photoredox ATRA with organic photosensitizers is rare, giving an opportunity for metal-free routes to complex organic synthesis. Here, we demonstrate exquisite control of product selectivity for addition reactions of in situ generated

  光氧化还原催化已成为原子转移自由基加成 (ATRA) 的一种强大方法，同时生成传统方法难以获得的所需中间体。然而，具有有机光敏剂的光氧化还原 ATRA 很少见，这为复杂有机合成的无金属路线提供了机会。在这里，我们展示了通过 H/I-ATRA 对原位生成的卡宾加成反应的产物选择性进行精确控制，以形成环丙烷化或相应的加氢烷基化产物。稳态和时间分辨光谱工具的组合确定了驱动光催化的反应性苯酚自由基阴离子的瞬时形成。动力学同位素测量和自由基捕获方法绘制了苯乙烯基烃的环丙烷化和加氢烷基化反应的完整机械循环。我们的多组分 H/I-ATRA 方法采用光生苯酚自由基阴离子，显示出包含生物活性分子的高官能团耐受性。
• Stereoselective cyclopropanation and ring-opening: Application to the synthesis of pure (S)-2-methyl-3-arylpropylamines
  作者：Marin Roje、Vladimir Vinković、Vitomir Šunjić、Arlette Solladié-Cavallo、Anh Diep-Vohuule、Thomas Isarno

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00549-3

  日期：1998.7

  Stereoselective catalytic and stoichiometric cyclopropanation of styrenes 3a,3b was studied: the stoichiometric method turned out superior in the terms of enantioselectivity. The intermediate carboxymethyl cyclopropane 11a,11b, obtained on reduction of carbethoxy derivatives 4a,4b, were hydrogenolyzed to (S)-1,3-substituted-2-methylpropanes 15a,15b. The highest conversion and regioselectivity was obtained with 3% Pd/C as the catalyst. The final steps, chlorination of alcohol 15a into 19a, and alkylation of cyclic sec amines were already demonstrated by us (ref. 2c) to afford (S)-(-)-2-(4-tert-butylphenyl)-1-cis-2,6-dimethylmorpholyl)propane (S-1a) and (S)-(-)-2-(4-tert-butylphenyl)-1-piperidylpropane (S-2a), the (S)-enantiomers of two systemic fungicides presently commercialized as racemates, without any lost of enantiomeric purity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.