(-)-(2'E,4S,5S)-4-(11'-benzyloxy-undec-2-enyl)-5-methyl-oxazolidin-2-one | 933786-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2'E,4S,5S)-4-(11'-benzyloxy-undec-2-enyl)-5-methyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-methyl-4-[(E)-11-phenylmethoxyundec-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 933786-41-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: SFHHGBWKKREDCI-QBSVUQLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2'E,4S,5S)-4-(11'-benzyloxy-undec-2-enyl)-5-methyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -5.0~110.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 85.58h， 生成 (+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性全合成（+）-桑嘧啶二酸B，一种来自桑树的氨基酸

  摘要：

  已经完成了天然存在的吡咯烷氨基酸（+）-桑嘧啶酸B的有效，灵活和非对映选择性的合成。从手性旋光性（+）-（3 S）-羟基丁酸甲酯开始，我们合成的关键步骤是其二价阴离子的非对映选择性α-烷基化以引入侧链的主要部分，酰肼衍生物的库尔修斯重排生成2-恶唑烷酮，然后用乙酸汞（II）进行N →π-环化反应，生成顺式-2,5-二取代的吡咯烷环。远程C-3立体中心是在用乙酰乙酸甲酯的二价阴离子进行链延长并用Noyori's Ru（II）-（R）-BINAP催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.008
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1'S,2S,4E)-13-benzyloxy-2-(1'-hydroxy-ethyl)-tridec-4-enoic acid hydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (-)-(2'E,4S,5S)-4-(11'-benzyloxy-undec-2-enyl)-5-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性全合成（+）-桑嘧啶二酸B，一种来自桑树的氨基酸

  摘要：

  已经完成了天然存在的吡咯烷氨基酸（+）-桑嘧啶酸B的有效，灵活和非对映选择性的合成。从手性旋光性（+）-（3 S）-羟基丁酸甲酯开始，我们合成的关键步骤是其二价阴离子的非对映选择性α-烷基化以引入侧链的主要部分，酰肼衍生物的库尔修斯重排生成2-恶唑烷酮，然后用乙酸汞（II）进行N →π-环化反应，生成顺式-2,5-二取代的吡咯烷环。远程C-3立体中心是在用乙酰乙酸甲酯的二价阴离子进行链延长并用Noyori's Ru（II）-（R）-BINAP催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.008