N-2-[(4-methoxyphenyl)ethyl]pivalamide | 134699-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-2-[(4-methoxyphenyl)ethyl]pivalamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 134699-75-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00573286
• 分子量: 235.326
• InChiKey: MMRSKCPRTULBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-[(4-methoxyphenyl)ethyl]pivalamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-[2-[hydroxy(diphenyl)methyl]-4-methoxyphenyl]ethyl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Variations in Site of Lithiation of N-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]pivalamide – Use in Ring Substitution

  摘要：

  Lithiation of N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pivalamide at -20 to 0 degrees C with three equivalents of n-BuLi in anhydrous THF, followed by reactions with various electrophiles, gives high yields of products involving ring substitution ortho to the pivaloylaminoethyl group, which was unexpected in view of earlier results reported with t-BuLi.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317859

文献信息

• 3-Amino-2-arylpropanoic acids by electrophilic substitution of 2-arylethylamines at the benzylic position
  作者：Gyula Simig、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85013-u

  日期：1991.4

  A reaction sequence consisting of N-pivaloylation, lithiation at the benzylic position, carboxylation and deprotection allows to convert 2-arylethylamines into 3-amino-2-arylpropanoic acids with good yields.

  由N-聚乙烯醇化，在苄基位置的锂化，羧化和脱保护组成的反应序列允许以良好的产率将2-芳基乙胺转化为3-氨基-2-芳基丙酸。