2-allyl-1-methylindole | 111678-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1-methylindole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-methyl-2-(2-propenyl)-；1-methyl-2-prop-2-enylindole
• CAS: 111678-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RZEUWURTBVGHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-methylindole 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成2,3稠合的环吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.097
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (1-methyl-2-indolyl)cyanocuprate 以75%的产率得到2-allyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  （1-甲基-2-吲哚基）氰基丙酸酯与亲电试剂反应的新用途

  摘要：

  （1-甲基-2-吲哚基）氰基丙酸酯与亲电试剂的反应可以选择性地提供2-或3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39890000727

文献信息

• Catalytic amide base system generated <i>in situ</i> for 1,3-diene formation from allylbenzenes and carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Akihisa Kajima、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d0ob02007a

  日期：——

  The amide base generated in situ from tetramethylammonium fluoride and N(TMS)3 catalyzes the synthesis of 1,3-diene from an allylbenzene and carbonyl compound. The system is applicable to the transformations of a variety of allylbenzenes with functional groups (halogen, methyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, ester, and amide moieties). Acyclic and cyclic diaryl ketones, pivalophenone, pivalaldehyde

  由氟化四甲基铵和N（TMS）3原位生成的酰胺基催化从烯丙基苯和羰基化合物的合成1,3-二烯。该系统适用于各种具有官能团（卤素，甲基，苯基，甲氧基，二甲基氨基，酯和酰胺部分）的烯丙基苯的转化。无环和环状二芳基酮，新戊苯酮，新戊醛和异丁酮苯用作偶联伙伴。还阐明了反式β-甲基对苯二酚在产物形成中的作用。
• Indol-2-yltributylstannane: A Versatile Reagent for 2-Substituted Indoles
  作者：Sharada S. Labadie、Edmond Teng

  DOI：10.1021/jo00094a042

  日期：1994.7

  A general method for 2-substituted indoles via the palladium-catalyzed coupling of indol-2-ylstannanes is described. (N-Methylindol-2-yl)tributylstannane (1) reacts with a variety of electrophiles under very mild conditions: [N-tert-Butoxycarbonyl)indol-2-yl]tributylstannane (3) is much less reactive in the coupling reactions and reacts only with certain activated electrophiles. [N-[[(Trimethylsilyl)ethoxy]methylindol-2-yl]tributylstannane (4) behaves similarly to 1 and the removal of the [(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group can be achieved with tetra-n-butylammonium fluoride in DMF in the presence of ethylenediamine.
• Regioselective Reaction of 2-Indolylcyanocuprates with Electrophiles
  作者：Minoru Ishikura、Reina Uemura、Koji Yamada、Reiko Yanada

  DOI：10.3987/com-06-10865

  日期：——

  The reaction of 2-indolylcyanocuprate with electrophiles was found to give rise to 2- and 3-substituted indoles in regioselective manner.
• Ishikura, Minoru; Kamada, Machiko; Oda, Izumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 377 - 386
  作者：Ishikura, Minoru、Kamada, Machiko、Oda, Izumi、Ohta, Tsukasa、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKURA, MINORU;TERASHIMA, MASANAO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 727-728
  作者：ISHIKURA, MINORU、TERASHIMA, MASANAO

  DOI：——

  日期：——