(1R,2R)-methyl 2-((S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamido)cyclobutane carboxylate | 1442447-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-methyl 2-((S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamido)cyclobutane carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]azetidine-2-carbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1442447-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 327.381
• InChiKey: BPVIPMYRCCIFED-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-methyl 2-((S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamido)cyclobutane carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β肽折叠剂的微调：单个原子替换阻止了从8螺旋到12螺旋的转换

  摘要：

  环状同源氨基酸是构建螺旋折叠子的重要组成部分。N-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸（AAzC）是反式2-氨基环丁烷羧酸（t ACBC）的氮杂类似物，具有很强的肼基肼构象特征，建议用作8螺旋引物。t研究了带有单个N末端AazC残基的ACBC低聚物，以评估AazC沿寡肽长度诱导和支持8螺旋的能力。当tACBC均聚物假定存在12螺旋结构，而氮杂引发的寡聚物优先采用稳定的8螺旋结构，以使寡聚物长度最多为6个残基。因此，t ACBC低聚物N末端的（正式）单原子交换有助于8螺旋的可持续性，从而阻止了向12螺旋的转换。该效果说明了原子级可编程设计，可对肽折叠架结构进行微调。

  DOI：

  10.1002/anie.201504126
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (1R,2R)-methyl 2-((S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamido)cyclobutane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-氨基氮杂环丁烷羧酸衍生的二肽的溶液状态构象偏好：对Hyrazrazino转弯的评估。

  摘要：

  研究了包含N-氨基氮杂环丁烷羧酸（AAzC）和2-氨基环丁烷羧酸的特定立体异构体（ACBC）的四种模型化合物和四种二肽，以建立它们的溶液状态构象偏好，尤其是关于AazC诱导三中心氢原子的能力。粘合折叠功能，称为“水润弯头”。在红外和核磁共振实验的基础上，在分子模拟的支持下，在所有情况下，AAzC残基均采用在溶液中形成环状八元氢键构象的反式构型。通过精制的1 H– 15证明了AazC的杂环氮原子在反式结构中的含义。N HMBC实验给出了自然15 N同位素丰度下的可利用数据，为溶液状态肼基转弯构象提供了空前的证据。该二级结构特征的优势取决于二肽中相邻ACBC残基的构型：虽然反式-ACBC衍生物偏向肼基肼，但顺式-ACBC衍生物也可能构成低能10元氢键结合的环结构。三种化合物的X射线衍射分析证实，在两种情况下均存在固态肼基肼的拐角，其几何形状与从溶液状态研究得出的几何形状相似，但在第三种化合物中，没有分子内氢键的迹象。

  DOI：

  10.1021/jo400736t

文献信息

• Solution State Conformational Preferences of Dipeptides Derived from <i>N</i>-Aminoazetidinecarboxylic Acid: An Assessment of the Hydrazino Turn
  作者：Amandine Altmayer-Henzien、Valérie Declerck、Denis Merlet、Jean-Pierre Baltaze、Jonathan Farjon、Régis Guillot、David J. Aitken

  DOI：10.1021/jo400736t

  日期：2013.6.21

  Four model compounds and four dipeptides containing N-aminoazetidinecarboxylic acid (AAzC) and a particular stereoisomer of 2-aminocyclobutanecarboxylic acid (ACBC) were studied to establish their solution state conformational preferences, particularly regarding the ability of AAzC to induce a three-center hydrogen-bonded folding feature known as a “hydrazino turn”. On the basis of IR and NMR experiments

  研究了包含N-氨基氮杂环丁烷羧酸（AAzC）和2-氨基环丁烷羧酸的特定立体异构体（ACBC）的四种模型化合物和四种二肽，以建立它们的溶液状态构象偏好，尤其是关于AazC诱导三中心氢原子的能力。粘合折叠功能，称为“水润弯头”。在红外和核磁共振实验的基础上，在分子模拟的支持下，在所有情况下，AAzC残基均采用在溶液中形成环状八元氢键构象的反式构型。通过精制的1 H– 15证明了AazC的杂环氮原子在反式结构中的含义。N HMBC实验给出了自然15 N同位素丰度下的可利用数据，为溶液状态肼基转弯构象提供了空前的证据。该二级结构特征的优势取决于二肽中相邻ACBC残基的构型：虽然反式-ACBC衍生物偏向肼基肼，但顺式-ACBC衍生物也可能构成低能10元氢键结合的环结构。三种化合物的X射线衍射分析证实，在两种情况下均存在固态肼基肼的拐角，其几何形状与从溶液状态研究得出的几何形状相似，但在第三种化合物中，没有分子内氢键的迹象。
• Fine Tuning of β-Peptide Foldamers: a Single Atom Replacement Holds Back the Switch from an 8-Helix to a 12-Helix
  作者：Amandine Altmayer-Henzien、Valérie Declerck、Jonathan Farjon、Denis Merlet、Régis Guillot、David J. Aitken

  DOI：10.1002/anie.201504126

  日期：2015.9.7

  length. While tACBC homooligomers assume a dominant 12‐helix conformation, the aza‐primed oligomers preferentially adopt a stabilized 8‐helix conformation for an oligomer length up to 6 residues. The (formal) single‐atom exchange at the N terminus of a tACBC oligomer thus contributes to the sustainability of the 8‐helix, which resists the switch to a 12‐helix. This effect illustrates atomic‐level programmable

  环状同源氨基酸是构建螺旋折叠子的重要组成部分。N-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸（AAzC）是反式2-氨基环丁烷羧酸（t ACBC）的氮杂类似物，具有很强的肼基肼构象特征，建议用作8螺旋引物。t研究了带有单个N末端AazC残基的ACBC低聚物，以评估AazC沿寡肽长度诱导和支持8螺旋的能力。当tACBC均聚物假定存在12螺旋结构，而氮杂引发的寡聚物优先采用稳定的8螺旋结构，以使寡聚物长度最多为6个残基。因此，t ACBC低聚物N末端的（正式）单原子交换有助于8螺旋的可持续性，从而阻止了向12螺旋的转换。该效果说明了原子级可编程设计，可对肽折叠架结构进行微调。