6-Oxo-8aβ-methyl-1β-hydroxy-1α-ethinyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalin | 13082-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Oxo-8aβ-methyl-1β-hydroxy-1α-ethinyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalin
• 英文别名: 1α-Ethinyl-1β-hydroxy-6-oxo-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin；rel-(4aR,5S)-5-Ethynyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-methyl-2(3H)-naphthalenone；(4aR,5S)-5-ethynyl-5-hydroxy-4a-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 13082-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OZFDSMFYURTKRO-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxo-8aβ-methyl-1β-hydroxy-1α-ethinyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalin 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-6-oxo-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1α,4α-ethenonaphthalin
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔官能团在环己烷环中发生不寻常的1,4-桥键

  摘要：

  对于由Nazarov在乙炔醇（I）尝试水合过程中首次报道的异构化合物，讨论了一种含有双环[2,2,2]辛烷骨架的新结构（IV）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98978-1

文献信息

• Hydration of some bicycle ethynyl alcohols and derivatives
  作者：V.T. Ramakrishnan、S. Ramachandran、P.S. Venkataramani、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80081-4

  日期：1967.5

  The epimeric ethynyl alcohols II and III react with mercuric acetate to yield the same acetoxy dione VI, also obtained by hydration of the β-ethynyl-α-acetoxy ketone X. Inversion of configuration occurs, therefore, during the conversion of the α-ethynyl alcohol II to the acetoxy dione VI. If the above reaction is done in the presence of pyridine, the ethynyl alcohol II furnieshes the epoxy intermediate

  差向异构乙炔醇II和III与乙酸汞反应生成相同的乙酰氧基二酮VI，这也是通过β-乙炔基-α-乙酰氧基酮X的水合反应而获得的。因此，在α-乙炔基转化过程中会发生构型转化将醇II转化为乙酰氧基二酮VI。如果上述反应是在吡啶存在下进行的，则乙炔醇Ⅱ构成了环氧中间体X，该中间体容易异构化成乙酰氧基二酮Ⅵ或其差向异构体，它们是独立获得的。观察到的构型反转被解释为涉及环氧中间体XII。
• A Concise Synthesis of a Highly Strained Cyclobutane in Solanoeclepin A by Radical Cyclization
  作者：Takema Komada、Masaatsu Adachi、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1246/cl.2012.287

  日期：2012.3.5

  Tin- and samarium(II)-mediated 4-exo-trig radical cyclizations enable the synthesis of highly strained cyclobutane-containing tricyclic compounds related to the right-hand nucleus of solanoeclepin A, a hatching agent of potato cyst nematode.

  锡和钐（II）介导的4-外向-三联苯基自由基环化反应能够合成与马铃薯胞囊线虫孵化剂索拉诺克利平A的右旋核有关的高度紧张含环丁烷的三环化合物。
• An unusual reductive cyclization
  作者：R. Kannan、P. Geetha、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90022-x

  日期：1984.1
• KANNAN, R.;GEETHA, P.;SWAMINATHAN, S., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 15, 1601-1604
  作者：KANNAN, R.、GEETHA, P.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——