9-octyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 67707-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-octyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 9-octylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 67707-10-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: VUUMYLRTNGCTCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-octyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-N-octyl-6-formylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 反应合成新型吩噻嗪、吩恶嗪和咔唑衍生物

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应用于合成 15 种含有吩噻嗪 (PTZ)、吩恶嗪 (POZ)、咔唑 (Cz) 和三苯胺 (TPA) 作为良好电子供体的新化合物。合成的化合物带有活性甲醛基团，并装饰有苯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基或恶二唑基单元，连接到中心核（PTZ、POZ 和 Cz）的一侧或两侧。基于Pd(PPh 3 ) 4 的简单催化体系进行了尝试，结果表明，当与富电子或缺电子硼酸前体偶联时，富电子吩噻嗪卤化物的 CC 偶联效率优于吩恶嗪和咔唑类似物。此外，发现基于苯基 (Ph)、呋喃基 (Fu) 和噻吩基 (Th) 单元的取代吩噻嗪卤化物与不同硼酸前体的偶联过程取决于 PTZ-卤化物和硼酸的电子性质前体。Ph、Fu 和 Th 环与咪唑基-PTZ-Br 偶联剂骨架的偶联效率生成化合物6a-c显示顺序为：Ph>Fu>Th（产率分别为86%、85%和80%），而溴化PTZ-恶二唑基-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122648
• 作为产物：
  描述：

  ((9-octyl-9H-carbazol-3-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到9-octyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩-BODIPY供体-受体体系中噻吩连接基的系统伸长及其对光学和电化学性质的影响†

  摘要：

  研究了一系列新的全色BODIPY供体-受体-供体衍生物的合成，光谱和电化学性质，该衍生物包括咔唑与噻吩基连接体系统地加长了骨架的共轭体。已经发现，具有一个噻吩单元的π系统的伸长使光谱向近红外移动，而掺入下一个噻吩衍生物对最低的能量跃迁仅具有有限的影响，不会引起吸收最大值的进一步移动。供体臂的π共轭伸长可调节电子性质，影响分子的电离电势（IP）和电子亲和力（EA）值。量子化学计算支持了实验结果，表明在BODIPY推挽式低聚物中末端咔唑单元的3位上，SOMO轨道的电子密度低，同时延长了它们的骨架，从而阻止了它们进行电化学聚合，从而可逆地产生p和p。 n-可掺杂产品。提出的研究测试了富电子取代基的掺入对设计全色BODIPY系统的影响和局限性。

  DOI：

  10.1039/c6ra04984b

文献信息

• Structural Effects in the Indanedione Skeleton for the Design of Low Intensity 300–500 nm Light Sensitive Initiators.
  作者：Pu Xiao、Frédéric Dumur、Bernadette Graff、Fabrice Morlet-Savary、Loïc Vidal、Didier Gigmes、Jean Pierre Fouassier、Jacques Lalevée

  DOI：10.1021/ma402149g

  日期：2014.1.14

  photoinitiating systems upon very low visible light intensities: blue lights (e.g., household blue LED bulb at 462 nm) or even a halogen lamp exposure. One of them (ID2) is particularly efficient for cationic, radical and thiol–ene photopolymerizations as well as for the synthesis of interpenetrated polymer networks (IPNs). It can be useful to overcome the oxygen inhibition. ID2 based photoinitiating systems

  新合成的茚并二酮衍生物与碘鎓盐，N-乙烯基咔唑，胺，苯甲酰溴或2,4,6-三（三氯甲基）-1,3,5-三嗪结合在一起，已在非常低的可见光强度下用作光引发体系：蓝光（例如462 nm的家用蓝色LED灯泡）或卤素灯暴光。其中之一（ID2）对于阳离子，自由基和硫醇烯的光聚合以及互穿聚合物网络（IPN）的合成特别有效。克服氧的抑制作用可能是有用的。也可以选择基于ID2的光引发系统来减少Ag +并在合成聚合物中原位形成Ag（0）纳米粒子。通过电子自旋共振自旋俘获，荧光，循环伏安法，激光闪光光解和稳态光解技术研究了（光）化学机理。
• 一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN105418690A

  公开（公告）日：2016-03-23

  一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入3-甲酰基-N-烷基咔唑、乙酰基二茂铁、固体NaOH和无水K2CO3，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物，再将粗产物经水洗抽滤，即得3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，绿色、经济、环保、高效，目标产物的产率高达80％以上。
• Synthesis, optical and electrochemical properties of a series of push-pull dyes based on the 2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile (TCF) acceptor
  作者：Guillaume Noirbent、Corentin Pigot、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Malek Nechab、Didier Gigmes、Frédéric Dumur

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108807

  日期：2021.1

  A series of chromophores was designed and synthesized using 2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2 (5H) -ylidene) malononitrile (TCF) as the electron acceptor and differing from each other by the use of thirteen different electron donors. The different dyes were characterized for their optical and electrochemical properties and theoretical calculations were also carried out to support the experimental results

  以2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5 H）-亚烷基）丙二腈（TCF）为电子受体，设计并合成了一系列生色团，其中十三种彼此不同不同的电子给体 对不同染料的光学和电化学性质进行了表征，并进行了理论计算以支持实验结果。通过改变十三种染料中的电子给体，可以合成吸收在430 nm和700 nm之间的发色团。在23种不同极性的溶剂中分析了不同染料的溶剂变色现象，并基于Kamlet-Taft参数（π*）或加泰罗尼亚参数（SdP和SPP），使用半经验溶剂极性标度对所有生色团确定了正溶剂化变色现象。
• Cu^(I)-catalyzed Green Synthesis of Propargyl Amines Decorated with Carbazole Moiety by A³-Coupling
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Aamer Saeed

  DOI：10.1002/jccs.201700061

  日期：2017.7

  rgylamine hybrids were designed and synthesized by CuIBr‐catalyzed A3‐coupling of N‐octylcarbazol‐3‐carbaldehyde, amines, and alkynes. The tri‐substituted propargyl amines decorated with carbazole moiety were obtained under solvent‐free conditions in good to moderate yields. Furthermore, the scope of the method was studied, which was found to be applicable to primary aliphatic and aromatic amines.

  通过Cu I Br催化N辛基咔唑-3-甲醛，胺和炔烃的A 3偶联，设计和合成了一系列新型的N-烷基咔唑-炔丙基胺杂化物。在无溶剂条件下以良好至中等的产率获得了用咔唑部分修饰的三取代炔丙基胺。此外，研究了该方法的范围，发现该方法适用于脂肪族和芳香族伯胺。同样，炔烃和苯胺上的各种取代基都具有良好的耐受性。
• A large dipole moment to promote gelation for 4-nitrophenylacrylonitrile derivatives with gelation-induced emission enhancement properties
  作者：Pengchong Xue、Boqi Yao、Yuan Zhang、Peng Chen、Kechang Li、Baijun Liu、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4ob00768a

  日期：——

  4-Nitrophenylacrylonitrile derivatives were gelator, but analogues without nitro group were not, indicating that the electron-withdrawing nitro moiety was important for gel formation. Moreover, the organogels exhibited fluorescence enhancement.

  4-硝基苯乙烯腈衍生物是凝胶剂，但没有硝基基团的类似物不是，表明电子吸引性的硝基基团对凝胶形成很重要。此外，有机凝胶表现出荧光增强。