3-(benzyloxy)-1-bromo-2-methyl-2(E)-hexene | 95531-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-bromo-2-methyl-2(E)-hexene
• 英文别名: 1-bromo-2-methyl-5-benzyloxy-2(E)-pentene；[(E)-5-bromo-4-methylpent-3-enoxy]methylbenzene
• CAS: 95531-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: DLFZXTSKAPTPSI-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-bromo-2-methyl-2(E)-hexene 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (6E,10E)-6,10-dimethyl-3-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-13-phenylmethoxytrideca-6,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  分子内环化反应合成大环萜类化合物X.铈铁矿酸-I的全合成

  摘要：

  通过分子内Wittig型反应合成了（）-铈铁酸-I的甲基酯，其是从鳞翅目昆虫的蜡中分离的​​14元环的酯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84474-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基丙基)三苯基溴化鏻 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-bromo-2-methyl-2(E)-hexene
  参考文献：
  名称：

  无环非对映选择作为类苦参素的合成途径：基于克莱森重排的布鲁斯汀策略

  摘要：

  La synthese de la bruceantine(-) Pourrait s'effectuer a partir d'un acide oxo-3 perhydronaphtoique

  DOI：

  10.1021/ja00295a027

文献信息

• Structural Elucidation and Bioinspired Total Syntheses of Ascorbylated Diterpenoid Hongkonoids A–D
  作者：Jin-Xin Zhao、Yan-Yan Yu、Sha-Sha Wang、Su-Ling Huang、Yu Shen、Xin-Hua Gao、Li Sheng、Jing-Ya Li、Ying Leng、Jia Li、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/jacs.7b10135

  日期：2018.2.21

  combination of spectroscopic data, chemical degradation, X-ray crystallography, CD analysis, and total synthesis. The total syntheses of compounds 1-4 were effectively accomplished by a convergent strategy with the longest linear sequences of 12-14 steps and overall yields of 5.4-9.6%. Notably, we exploited a bioinspired one-pot method to construct the key intermediate 14 from an easily made compound 12

  Hongkonoids AD (1-4) 是抗坏血酸化萜类化合物的第一个例子，具有独特的 5,5,5-稠合三环螺酮丁内酯部分和二萜衍生长链，是从 Dysoxylum hongkongense 中分离出来的。它们的结构通过光谱数据、化学降解、X 射线晶体学、CD 分析和全合成的组合明确指定。化合物1-4的全合成通过收敛策略有效完成，最长的线性序列为12-14步，总产率为5.4-9.6%。值得注意的是，我们利用一种仿生的一锅法，通过涉及精心制作的克莱森重排、脱保护和 5-exo-trig 环化的级联反应，从易于制备的化合物 12 构建关键中间体 14。然后将所需的主要差向异构体 14a 转化为主要结构单元 21。21 和长链乙烯基碘化物 7 的组装通过 NHK 偶联反应进行，以提供 1-4 的骨架。一些类黄酮类化合物和/或合成类似物对 NF-κB、11β-HSD1 和甾醇合成显示出显着至中度的抑制活性。最活跃的
• Synthesis of Chiral Tertiary Boronic Esters: Phosphonate-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration of Trisubstituted Alkenes
  作者：Suman Chakrabarty、James M. Takacs

  DOI：10.1021/jacs.7b02324

  日期：2017.5.3

  rhodium-catalyzed hydroboration of allylic phosphonates by pinacolborane affords chiral tertiary boronic esters. The β-borylated phosphonates are readily converted to chiral β- and γ-hydroxyphosphonates and aminophosphonates and to phosphonates bearing a quaternary carbon stereocenter. The utility of the latter is illustrated by the synthesis of (S)-(+)-bakuchiol methyl ether.

  频哪醇硼烷对烯丙基膦酸酯的高度对映选择性铑催化硼氢化反应得到手性叔硼酸酯。β-硼酸化膦酸酯很容易转化为手性 β- 和 γ-羟基膦酸酯和氨基膦酸酯以及带有季碳立体中心的膦酸酯。后者的效用通过 (S)-(+)-补骨脂酚甲醚的合成来说明。
• KODAMA, MITSUAKI;SHIOBARA, YOSHINORI;SUMITOMO, HISAKO;FUKUZUMI, KAZUYOSHI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1437-1441
  作者：KODAMA, MITSUAKI、SHIOBARA, YOSHINORI、SUMITOMO, HISAKO、FUKUZUMI, KAZUYOSHI+

  DOI：——

  日期：——