methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannosiduronic acid | 81369-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannosiduronic acid
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannopyranosiduronic acid；methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannuronic acid；(2S,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 81369-73-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: YNRUVHJHQXLZGX-MGAMHGSISA-N

物化性质

• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannosiduronic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 8,12-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-11,13-O-benzylidene-9,10-didehydro-6-oxo-7,9,10,-trideoxy-α-D-glycero-D-ido-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  -对α-（1-6）的合成的方法Ç通过串联特伯亚甲基化和Claisen重排-disaccharides

  摘要：

  糖醛酸，最有效地从相应的醇通过二步戴斯-马丁合成和亚氯酸钠介导的氧化，可以用作与偶联伴侣用于酯化的同种异体烯糖作为用于串联特伯/克莱森方法1-6合成底物连接的C-二糖。尽管葡糖醛酸和甘露糖醛酸的酯成功地进行了泰贝甲基化，但是衍生自半乳糖醛酸的酯在这些条件下是不反应的。由亚甲基化产生的乙烯基醚的热克莱森重排产生具有完全控制的端基立体化学的α- C-二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.032
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4-三-O-苄基-6-O-三苯基甲基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Ikeda, Yoshiharu; Kayakiri, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From <scp>d</scp>- to <scp>l</scp>-Monosaccharide Derivatives via Photodecarboxylation–Alkylation
  作者：I. C. Steven Wan、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03016

  日期：2019.9.20

  Photodecarboxylation–alkylation of conformationally locked monosaccharides leads to inversion of stereochemistry at C5. This allows the synthesis of l-sugars from their readily available d-counterparts. Via this strategy, methyl l-guloside was synthesized from methyl d-mannoside in 21% yield over six steps.

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。
• A highly efficient TEMPO mediated oxidation of sugar primary alcohols into uronic acids using 1-chloro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one at room temperature
  作者：Varsha Tiwari、Vishnu Nayak Badavath、Adesh Kumar Singh、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.021

  日期：2018.6

  Oxidation of various sugar primary alcohols into corresponding uronic acids was demonstrated using 1-chloro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one and TEMPO. The reaction proceeds at room temperature in good to excellent yields. Primary alcohols get oxidized selectively over the secondary alcohols under mild reaction conditions.

  使用1-氯-1,2-苯并恶恶唑3（1H）-one和TEMPO证明了各种糖伯醇被氧化为相应的糖醛酸。反应在室温下以良好至极好的收率进行。在温和的反应条件下，伯醇会比仲醇选择性地被氧化。
• Visible‐Light‐Promoted Stereoselective C(sp ³ )−H Glycosylation for the Synthesis of <i>C</i> ‐Glycoamino Acids and <i>C</i> ‐Glycopeptides
  作者：Rupeng Qi、Chao Wang、Zijian Ma、Hongying Wang、Qiao Chen、Liangyu Liu、Da Pan、Xiaoyu Ren、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.202200822

  日期：2022.6.13

  A visible-light-promoted and copper-catalyzed stereoselective C(sp3)−H glycosylation reaction was developed for the synthesis of a wide variety of C-glycoamino acids and C-glycopeptidomimetics with good yields and excellent stereoselectivity. The mild reaction conditions are compatible with various carbohydrate substrates, as demonstrated with a series of monosaccharides and a disaccharide.

  开发了一种可见光促进和铜催化的立体选择性 C(sp 3 )-H 糖基化反应，用于合成多种C-糖氨基酸和C-糖肽模拟物，具有良好的收率和出色的立体选择性。温和的反应条件与各种碳水化合物底物相容，如一系列单糖和二糖所示。
• Visible-Light-Induced Copper-Catalyzed Asymmetric C(sp³)–C(sp³)–H Glycosylation: Access to C-Glycopeptides
  作者：Ya-Nan Ding、Ning Li、Yan-Chong Huang、Yang An、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01501

  日期：2022.7.1

  a practical and highly efficient method for visible-light-induced copper-catalyzed N-aminoquinoline-directed asymmetric C(sp3)–C(sp3)–H glycosylation was reported. At the same time, C(sp3)–C(sp3)–H glycosylation of nondeoxysugars with amino acids to construct C-glycopeptides was achieved. This approach promoted the synthesis of various C-glycopeptides and provided a new model for the synthesis of

  本文报道了一种实用且高效的可见光诱导铜催化N-氨基喹啉定向不对称 C(sp 3 )-C(sp 3 )-H 糖基化方法。同时，实现了非脱氧糖与氨基酸的C(sp 3 )-C(sp 3 )-H糖基化构建C-糖肽。该方法促进了多种C-糖肽的合成，为C-糖氨基酸的合成提供了新的模型。