N2,2',3',5'-tetra-O-acetyl-4'-C-methylguanosine | 153186-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2,2',3',5'-tetra-O-acetyl-4'-C-methylguanosine
• 英文别名: N²,2',3',5'-tetra-O-acetyl-4'-C-methylguanosine
• CAS: 153186-31-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₉
• 分子量: 465.42
• InChiKey: OQXGGNXXZUBTFU-QOIYZWAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  180.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,2',3',5'-tetra-O-acetyl-4'-C-methylguanosine 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种核糖环修饰的mRNA帽类似物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种核糖环修饰的mRNA帽类似物及其制备方法和应用，该mRNA帽类似物结构中的五元糖环上与碳原子连接的氢原子选择性的独立的被OH、烷基、O‑烷基、CH2‑O‑烷基、CH2‑N‑烷基、CH2‑S‑烷基、卤素取代修饰，被修饰后的五元糖环分子构象优势，elF4E蛋白活性口袋结合能力更强，同时该结构不容易被脱帽酶识别，使得帽子结构更加稳定，最终表现出更好的mRNA翻译效果。

  公开号：

  CN116143854A
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N2,2',3',5'-tetra-O-acetyl-4'-C-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Methylnucleosides

  摘要：

  制备了几种 4′-C-甲基核苷。对这些核苷的 1H-NMR 研究表明，它们具有不同于天然核苷 3′-内向构象的 3′-外向呋喃糖环构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1433