3,10-Dimethyl-8-hydroxy-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion | 75427-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,10-Dimethyl-8-hydroxy-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion
• 英文别名: 8-hydroxy-5-deazaflavin
• CAS: 75427-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: RACVOVYGXUOMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  453.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-hydroxyphenyl)-[3-methyl-6-(methylamino)-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl]methyl]-3-methyl-6-(methylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 0.5h， 以58%的产率得到3,10-Dimethyl-8-hydroxy-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Mori, Kenya; Sakuma, Yoshiharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 978 - 981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The autorecycling oxidation of benzylamine by synthetic 8-hydroxy-5-deazaflavin derivatives
  作者：Ryoichi Hirayama、Masahiro Kawase、Tetsutaro Kimachi、Kiyoshi Tanaka、Fumio Yoneda

  DOI：10.1002/jhet.5570260509

  日期：1989.9

  Various 8-hydroxy-5-deazaflavin derivatives were synthesized as the model compounds of coenzyme F420-These compounds oxidized benzylamine to benzaldehyde more efficiently than the corresponding 8-unsubstituted 5-deazaflavins.

  合成了多种8-羟基-5-脱氮黄素衍生物作为辅酶F 420的模型化合物。这些化合物比相应的8-未取代的5-脱氮黄素更有效地将苄胺氧化为苯甲醛。
• Donator-substituierte 5-Desazaflavine, 2. Mitt. Hydroxy- und 8-Dimethylamino-5-desazaflavin – Modellverbindungen natürlicher (Desaza-)-Flavocoenzyme
  作者：Rolf W. Grauert

  DOI：10.1002/ardp.19803131107

  日期：——

  5‐Desazaflavine 7 werden mit Hilfe einer Vilsmeier‐Reaktion aus Anilinouracil‐Derivaten 5 über die isolierbare Zwischenstufe 6 dargestellt. Der spektroskopische Vergleich der 5‐Desazaflavine 7 zeigt, daß die Konjugationsfähigkeit der Substituenten in der Reihenfolge: 8‐CH3, 7‐OH, 8‐OH, 8‐OCH3, 8‐NH2, 8‐N(CH3)2 und 8‐O‐zunimmt. Die 8‐Hydroxy‐Verbindung 7b ist Modellsubstanz für ein natürliches 8‐Hydroxy‐5‐desaza‐FMN

  供体取代的 5-去氮杂黄素 7 是由苯胺尿嘧啶衍生物 5 通过可分离的中间体 6 借助 Vilsmeier 反应制备的。5-去氮杂黄素7的光谱对比表明，取代基的共轭能力依次为：8-CH3、7-OH、8-OH、8-O 、8-NH2、8-N( )2和 8 - O - 增加。8-羟基化合物7b是产甲烷菌中发现的天然8-羟基-5-去氮杂-FMN的模型物质。7b 和 8-二甲氨基衍生物 7k 与相应的具有 8-羟基和 8-二甲氨基功能的黄素辅酶等电子。
• A new, general, and convenient synthesis of 5-deazaflavins (5-deazaisoalloxazines)
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Yuko Hashiguchi、Mastsugu Higuchi、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39820001085

  日期：——

  The condensation of 6-substituted-aminouracils with o-halogenobenzaldehydes in dimethylformamide led to the formation of the corresponding 5-deazaflavins in a single step.

  6-取代的氨基尿嘧啶与邻卤代苯甲醛在二甲基甲酰胺中的缩合导致一步形成相应的5-脱氮黄素。
• Nagamatsu, Tomohisa; Hashiguchi, Yuko; Yoneda, Fumio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 561 - 565
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Hashiguchi, Yuko、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA F.; MORI K.; SAKUMA Y.; YAMAGUCHI H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 4, 978-981
  作者：YONEDA F.、 MORI K.、 SAKUMA Y.、 YAMAGUCHI H.

  DOI：——

  日期：——