2,6-ditert-butyl-4-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)phenol | 758719-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,6-ditert-butyl-4-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)phenol
• CAS: 758719-11-8
• 化学式: C₂₉H₃₂O₂
• 分子量: 412.572
• InChiKey: XDEYZLXCNBHCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-ditert-butyl-4-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)phenol 在 copper(II) sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones，第一个稳定的对喹诺丙二烯

  摘要：

  用 2 当量的 nBuLi 处理 2,6-二叔丁基-4-乙炔基苯酚，然后加入二芳基酮，经过适当的脱水处理得到相应的对喹丙二烯 2a-f。这些化合物是相当稳定的橙色到紫色结晶物质，在较长的波长下表现出强烈的吸收。特别是，双(二甲氨基)衍生物2a吸收整个可见光谱并进入近红外。与醌甲基化物 1 不同，化合物 2 在循环伏安法中表现出不可逆的氧化波和不可逆的还原波。2a 非常小的 E1sum 值也表明 2a 具有高度的两性氧化还原特性；然而，2 的阴离子和阳离子自由基都是高度反应性的。2a 和 2e 的分子结构在两个芳环平面（2a 为 47°，2e 为 52°）之间表现出相对较小的二面角，并且每个都有一个短的中心双键和长边的双键。短中心双键（1.228 A 为 2a，1.235 A 为 2e）表明偶极结构与炔键的共振贡献的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400021
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,6-di-tert-butyl(trimethylsiloxy)benzene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-ditert-butyl-4-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones，第一个稳定的对喹诺丙二烯

  摘要：

  用 2 当量的 nBuLi 处理 2,6-二叔丁基-4-乙炔基苯酚，然后加入二芳基酮，经过适当的脱水处理得到相应的对喹丙二烯 2a-f。这些化合物是相当稳定的橙色到紫色结晶物质，在较长的波长下表现出强烈的吸收。特别是，双(二甲氨基)衍生物2a吸收整个可见光谱并进入近红外。与醌甲基化物 1 不同，化合物 2 在循环伏安法中表现出不可逆的氧化波和不可逆的还原波。2a 非常小的 E1sum 值也表明 2a 具有高度的两性氧化还原特性；然而，2 的阴离子和阳离子自由基都是高度反应性的。2a 和 2e 的分子结构在两个芳环平面（2a 为 47°，2e 为 52°）之间表现出相对较小的二面角，并且每个都有一个短的中心双键和长边的双键。短中心双键（1.228 A 为 2a，1.235 A 为 2e）表明偶极结构与炔键的共振贡献的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400021