methyl (2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 929517-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 929517-34-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: MJHVPRBSRJDZQJ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  由β-内酰胺合成2-恶唑烷酮：（-）-cytoxazone及其所有立体异构体的立体有择全合成。

  摘要：

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062752p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-[((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)amino]propionate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由β-内酰胺合成2-恶唑烷酮：（-）-cytoxazone及其所有立体异构体的立体有择全合成。

  摘要：

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062752p

文献信息

• Solid-phase synthesis of coralmycin A/<i>epi</i>-coralmycin A and desmethoxycoralmycin A
  作者：Paige M. E. Hawkins、Dennis Y. Liu、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/d1ob01062j

  日期：——

  The total synthesis of the natural product coralmycin A/epi-coralmycin A, as well as a desmethoxy analogue is described. Synthesis was achieved via a divergent, bidirectional solid-phase strategy, including a key on-resin O-acylation, O to N acyl shift, and O-alkylation protocol to incorporate the unusual 4-amino-2-hydroxy-3-isopropoxybenzoic acid motifs. The synthetic natural product was generated

  描述了天然产物珊瑚霉素A/表珊瑚霉素A以及去甲氧基类似物的全合成。通过不同的双向固相策略实现合成，包括关键的树脂上O -酰化、 O至N酰基转移和O - 烷基化方案以掺入不常见的 4-氨基-2-羟基-3-异丙氧基苯甲酸主题。合成的天然产物是在中心β-甲氧基天冬酰胺残基处以差向异构体的1:1混合物形式生成的，并且对一组10种革兰氏阴性和7种革兰氏阳性生物表现出有效的抗菌活性。去甲氧基类似物对这组药物具有明显更强的抗菌活性，最低抑制浓度 (MIC) 低至 50 nM。
• Synthesis of 2-Oxazolidinones from β-Lactams:  Stereospecific Total Synthesis of (−)-Cytoxazone and All of Its Stereoisomers
  作者：Rajesh Kumar Mishra、Cristina M. Coates、Kevin D. Revell、Edward Turos

  DOI：10.1021/ol062752p

  日期：2007.2.1

  2-oxazolidinones are prepared in stereomerically pure form from 3-hydroxy beta-lactams by a ring-opening-cyclization isomerization process. Application of this methodology to the total synthesis of the cytokine modulator, (-)-cytoxazone, and its three stereoisomers is demonstrated. [reaction: see text].

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。