(Z)-1-ethoxy-1-decene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-ethoxy-1-decene
• 英文别名: (Z)-1-ethoxydec-1-ene
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: OGHVFBHUBBKMAK-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-1-decenyl(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane 反应 6.0h， 以14%的产率得到癸醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  1-癸烯基（苯基）碘四氟硼酸盐的溶剂分解：亲核取代和消除机制

  摘要：

  (E)-1-癸烯基(苯基)碘四氟硼酸盐 1 在 50–60 °C 下在某些醇、乙酸和混合水性醇溶剂中进行溶剂分解，并且还在甲醇中检查了添加的羧酸盐和其他盐的影响. 反应产物包括烯醇衍生物（取代）和 1-癸炔（消除）以及碘苯。溶剂分解的速率随着溶剂亲核性的增加而增加，但与溶剂电离能力无关。取代主要通过构型反转发生，并被推断为遵循面内 SN2 机制，并伴有少量的面外 SN2 通路。与氘代底物的反应表明，共轭酸的 pKa 值大于 3 的强碱仅诱导甲醇中 1 的α-消除。然而，除了取代之外，α-和β-消除都发生在中性甲醇中，比例约为3/1。提出了这些反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.543

文献信息

• Solvolysis of 1-Decenyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborate: Mechanisms of Nucleophilic Substitution and Elimination
  作者：Tadashi Okuyama、Shohei Imamura、Yoshimi Ishida

  DOI：10.1246/bcsj.74.543

  日期：2001.3

  Solvolysis of (E)-1-decenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate 1 was carried out in some alcohols, acetic acid, and mixed aqueous alcoholic solvents at 50–60 °C and the effects of added carboxylates and other salts were also examined in methanol. Reaction products include enol derivatives (substitution) and 1-decyne (elimination) as well as iodobenzene. Rates for the solvolysis increase with increasing

  (E)-1-癸烯基(苯基)碘四氟硼酸盐 1 在 50–60 °C 下在某些醇、乙酸和混合水性醇溶剂中进行溶剂分解，并且还在甲醇中检查了添加的羧酸盐和其他盐的影响. 反应产物包括烯醇衍生物（取代）和 1-癸炔（消除）以及碘苯。溶剂分解的速率随着溶剂亲核性的增加而增加，但与溶剂电离能力无关。取代主要通过构型反转发生，并被推断为遵循面内 SN2 机制，并伴有少量的面外 SN2 通路。与氘代底物的反应表明，共轭酸的 pKa 值大于 3 的强碱仅诱导甲醇中 1 的α-消除。然而，除了取代之外，α-和β-消除都发生在中性甲醇中，比例约为3/1。提出了这些反应的机制。