methyl <3S-(3α,3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-3-(acetyloxy)dodecahydro-6-(1,3-dithiolan-2-yl)-3a-methyl-1H-benzindene-7-acetate | 151774-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl <3S-(3α,3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-3-(acetyloxy)dodecahydro-6-(1,3-dithiolan-2-yl)-3a-methyl-1H-benzindene-7-acetate
• CAS: 151774-68-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄S₂
• 分子量: 426.642
• InChiKey: SOSMNJQTRGNXTL-NZHOCPJISA-N

物化性质

• 沸点：
  511.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <3S-(3α,3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-3-(acetyloxy)dodecahydro-6-(1,3-dithiolan-2-yl)-3a-methyl-1H-benzindene-7-acetate 在 sodium hypochlorite 、 镍 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 <3aS-(3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-7-(2-hydroxyethyl)dodecahydro-3a,6-dimethyl-3H-benzinden-3-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物：GABAA受体功能的苯并[e]茚配体调节剂的结构活性研究。1. 6-甲基取代对7-取代的苯并[e]茚-3腈的电生理活性的影响。

  摘要：

  6-甲基取代对培养大鼠海马体中7-（2-羟乙基）苯并[e]茚3腈增强GABA介导的氯离子电流和直接控制氯离子电流的能力的影响研究了神经元。还研究了含有或不含有19-甲基的结构类似的类固醇17腈。在1 microM下评估化合物增强GABA介导电流的能力，在10 microM下评估不存在GABA时的电流激活能力。苯并[e]茚3（R）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均无作用。苯并[e] indene-3（S）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均具有活性。相对于6-未取代的苯并[e]茚3（S）-腈，观察到6-甲基取代基的以下作用：6（a）-甲基增加了两种活性；6（e）-甲基降低了两种活性；与6，6-二甲基取代基具有相反的作用，因此两个活性都与6-未取代的化合物相似。是否存在19-甲基基团不会明显影响类固醇17β-腈的活性。还使用分子建模方法对苯并[e]茚3S腈和类固醇17β腈进行了构象分析。

  DOI：

  10.1021/jm00076a025
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α-estran-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl <3S-(3α,3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-3-(acetyloxy)dodecahydro-6-(1,3-dithiolan-2-yl)-3a-methyl-1H-benzindene-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物：GABAA受体功能的苯并[e]茚配体调节剂的结构活性研究。1. 6-甲基取代对7-取代的苯并[e]茚-3腈的电生理活性的影响。

  摘要：

  6-甲基取代对培养大鼠海马体中7-（2-羟乙基）苯并[e]茚3腈增强GABA介导的氯离子电流和直接控制氯离子电流的能力的影响研究了神经元。还研究了含有或不含有19-甲基的结构类似的类固醇17腈。在1 microM下评估化合物增强GABA介导电流的能力，在10 microM下评估不存在GABA时的电流激活能力。苯并[e]茚3（R）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均无作用。苯并[e] indene-3（S）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均具有活性。相对于6-未取代的苯并[e]茚3（S）-腈，观察到6-甲基取代基的以下作用：6（a）-甲基增加了两种活性；6（e）-甲基降低了两种活性；与6，6-二甲基取代基具有相反的作用，因此两个活性都与6-未取代的化合物相似。是否存在19-甲基基团不会明显影响类固醇17β-腈的活性。还使用分子建模方法对苯并[e]茚3S腈和类固醇17β腈进行了构象分析。

  DOI：

  10.1021/jm00076a025