1-benzyl-5-(benzylthio)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1428318-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(benzylthio)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1428318-79-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃S
• 分子量: 357.479
• InChiKey: VXJXRFMFMYWDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 nickelocene 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-5-(benzylthio)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的化学和区域选择性点击反应。

  摘要：

  金属催化的环加成反应是快速合成功能性杂环骨架的途径。然而，从竞争性内部炔烃中获得反应性受控的金属催化的叠氮化物-炔烃环加成反应一直是具有挑战性的。本文中，我们报道了不对称炔烃与有机叠氮化物的镍催化[3 + 2]环加成反应，从而提供功能性的1,2,3-三唑，具有出色的区域选择性和化学选择性控制。末端炔和氰基炔分别提供带有4-氰基取代基的1，5-二取代的三唑和1，4，5-三取代的三唑。与末端炔烃和氰基炔烃相比，硫代炔烃和炔基酰胺具有相反的区域选择性，分别得到具有5-硫醇和5-酰胺取代基的1,4,5-三取代三唑。进行密度泛函理论计算以阐明反应机理。计算的机理表明，通过将炔烃底物氧化添加到Ni（0）-Xantphos催化剂中生成了镍-环丙烯中间体，该中间体与叠氮化物的后续CN偶联是化学和区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d0ob00579g

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Highly Regioselective Azide‐Internal Thiocyanatoalkyne Cycloaddition under Mild Conditions: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Wangze Song、Ming Li、Kun Dong、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201901014

  日期：2019.11.19

  azide‐internal thiocyanatoalkyne cycloaddition reaction under mild conditions. This is the first time that fully substituted 5‐thiocyanato‐1,2,3‐triazoles have been prepared and the first time an AAC/nucleophilic substitution cascade reaction have been used to generate various fully substituted triazolyl‐organosulfurs, such as 5‐sulfur‐triazoles and 5‐sulfinylcyanato‐triazoles from common internal thiocyanatoalkyne

  可以通过间接和直接方法制备完全取代的杂官能化三唑。间接策略是行之有效的，但有其局限性。本文中，我们开发了一种直接方法，可在温和条件下通过叠氮化物-内部硫氰酸根合炔烃环加成反应获得具有高区域选择性的完全取代的5-硫氰酸根合1,2,3-三唑。这是第一次制备完全取代的5-硫氰酸根合1,2,3-三唑，也是第一次使用AAC /亲核取代级联反应生成各种完全取代的三唑基-有机硫，例如5-硫常见的内部硫代氰基炔烃前体中的三唑和5-亚磺酰基氰基三唑。这种方法具有广泛的基材范围（34个示例），与水和空气的良好相容性，
• Halogen Exchange (Halex) Reaction of 5-Iodo-1,2,3-triazoles: Synthesis and Applications of 5-Fluorotriazoles
  作者：Brady T. Worrell、Jason E. Hein、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201204979

  日期：2012.11.19

  A good exchange: 5‐Iodo‐1,2,3‐triazoles undergo facile substitution reactions with fluoride salts, thus providing ready access to 5‐fluorotriazoles (see scheme). The latter can be further elaborated with various nucleophiles to furnish fully substituted 1,2,3‐triazole compounds.

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。