(2S,3aR,6S,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 320748-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,6S,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• CAS: 320748-63-8
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅Si
• 分子量: 447.647
• InChiKey: YUOSIZJKZSLWDS-MHTWAQMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,6S,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3aR,6R,7aR)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 、 (2R,3aR,6S,7aR)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Aeruginosin 298-A

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel routes toward both enantiomers of the bicyclic proline surrogate 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole, i.e., Choi, were developed on the basis of the oxidative cyclization of L-tyrosine. Synthesis of the proposed sequence of (+)-aeruginosin 298-A did not provide the natural product. Incorporation of a D-leucine residue, in contrast, led to the total synthesis of this thrombin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol006759x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,7aR)-3a-hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (2S,3aR,6S,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Aeruginosin 298-A

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel routes toward both enantiomers of the bicyclic proline surrogate 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole, i.e., Choi, were developed on the basis of the oxidative cyclization of L-tyrosine. Synthesis of the proposed sequence of (+)-aeruginosin 298-A did not provide the natural product. Incorporation of a D-leucine residue, in contrast, led to the total synthesis of this thrombin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol006759x